di-tert-butyl ((3S,4R,7R,8S,12S,13R,16R,17S)-7,8,16,17-tetrahydroxy-4,13-dimethyl-2,6,11,15-tetraoxo-1,5,10,14-tetraoxacyclooctadecane-3,12-diyl)dicarbamate | 1365254-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl ((3S,4R,7R,8S,12S,13R,16R,17S)-7,8,16,17-tetrahydroxy-4,13-dimethyl-2,6,11,15-tetraoxo-1,5,10,14-tetraoxacyclooctadecane-3,12-diyl)dicarbamate
• CAS: 1365254-69-8
• 化学式: C₂₆H₄₂N₂O₁₆
• 分子量: 638.623
• InChiKey: FSBQFHAIXSKNDI-VTGMPIQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.82
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  262.78
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl ((3S,4R,7R,8S,12S,13R,16R,17S)-7,8,16,17-tetrahydroxy-4,13-dimethyl-2,6,11,15-tetraoxo-1,5,10,14-tetraoxacyclooctadecane-3,12-diyl)dicarbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of polyhydroxylated 18-membered analogue of antimycin A3

  摘要：

  A novel polyhydroxylated 18-membered analogue of antimycin A(3) was synthesized. Our synthesis commenced with Boc-L-threonine and was achieved by way of one-pot homocoupling/ring-closing olefin metathesis reaction cascade and Sharpless asymmetric dihydroxylation. The analogue exhibited a greater anticancer activity against HeLa cells, breast MDA-MB-231 cells, and prostate PC-3 cells compared to the original antimycin A(3). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.080
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl ((3S,4R,12S,13R)-4,13-dimethyl-2,6,11,15-tetraoxo-1,5,10,14-tetraoxacyclooctadeca-7,16-diene-3,12-diyl)dicarbamate 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到di-tert-butyl ((3S,4R,7R,8S,12S,13R,16R,17S)-7,8,16,17-tetrahydroxy-4,13-dimethyl-2,6,11,15-tetraoxo-1,5,10,14-tetraoxacyclooctadecane-3,12-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of polyhydroxylated 18-membered analogue of antimycin A3

  摘要：

  A novel polyhydroxylated 18-membered analogue of antimycin A(3) was synthesized. Our synthesis commenced with Boc-L-threonine and was achieved by way of one-pot homocoupling/ring-closing olefin metathesis reaction cascade and Sharpless asymmetric dihydroxylation. The analogue exhibited a greater anticancer activity against HeLa cells, breast MDA-MB-231 cells, and prostate PC-3 cells compared to the original antimycin A(3). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.080