3-amino-2-benzoyl-4-(3-methyl-1-pyridinio)thiophene-5-thiolate | 1268449-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-benzoyl-4-(3-methyl-1-pyridinio)thiophene-5-thiolate
• 英文别名: 4-Amino-5-benzoyl-3-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)thiophene-2-thiolate；4-amino-5-benzoyl-3-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)thiophene-2-thiolate
• CAS: 1268449-64-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 326.443
• InChiKey: NBBSJIKNKZUURK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 3-amino-2-benzoyl-4-(3-methyl-1-pyridinio)thiophene-5-thiolate 以 氯仿 为溶剂， 生成 [3-Amino-5-ethylsulfanyl-4-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)thiophen-2-yl]-phenylmethanone;ethyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备72. 1-酰基-3-（取代的甲硫基）噻吩并[3'，4'：4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的新方法。[更正]

  摘要：

  吡啶盐的碱处理，很容易从3-氨基-4-（1-吡啶基）噻吩-5-硫醇盐在室温下于氯仿中的3-氨基-4-（1-吡啶基）噻吩-5-硫醇盐的S-烷基化得到，相应的噻吩并[3'， 4'：4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，通过对所得的1,5-偶极进行分子内环化，然后进行一级环加合物的芳构化，以低至中等的产率获得。有趣的是，使用不对称的3-氨基-4- [1-（3-（3-甲基吡啶基））噻吩-5-硫醇盐的反应仅得到8-甲基噻吩并[3'，4'：4,5]咪唑[1,2-a]吡啶和其他6-甲基衍生物根本没有形成。此外，还讨论了吡啶鎓盐与溶剂（CHCl 3）缩合反应中副产物的分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1502
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-methyl-1-cyanomethylpyridinium chloride 、 2-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 4.33h， 以88%的产率得到3-amino-2-benzoyl-4-(3-methyl-1-pyridinio)thiophene-5-thiolate
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备72. 1-酰基-3-（取代的甲硫基）噻吩并[3'，4'：4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的新方法。[更正]

  摘要：

  吡啶盐的碱处理，很容易从3-氨基-4-（1-吡啶基）噻吩-5-硫醇盐在室温下于氯仿中的3-氨基-4-（1-吡啶基）噻吩-5-硫醇盐的S-烷基化得到，相应的噻吩并[3'， 4'：4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，通过对所得的1,5-偶极进行分子内环化，然后进行一级环加合物的芳构化，以低至中等的产率获得。有趣的是，使用不对称的3-氨基-4- [1-（3-（3-甲基吡啶基））噻吩-5-硫醇盐的反应仅得到8-甲基噻吩并[3'，4'：4,5]咪唑[1,2-a]吡啶和其他6-甲基衍生物根本没有形成。此外，还讨论了吡啶鎓盐与溶剂（CHCl 3）缩合反应中副产物的分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1502

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles 72. A New Approach to 1-Acyl-3-(substituted methylthio)thieno[3',4':4,5]imidazo[1,5-a]pyridine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Hiroyuki Suga、Yukihisa Okumura、Kennosuke Itoh、Kouji Kobayashi、Yoshihiro Aikawa、Kotaro Misawa

  DOI：10.1248/cpb.58.1502

  日期：——

  corresponding thieno[3',4':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine derivatives in low to moderate yields via the intramolecular cyclization of the resulting 1,5-dipoles followed by the aromatization of the primary cycloadducts. Interestingly, the reactions using unsymmetrical 3-amino-4-[1-(3-methylpyridinio)]thiophene-5-thiolates afforded only 8-methylthieno[3',4':4,5]imidazo[1,2-a]pyridines and the other 6-methyl derivatives

  吡啶盐的碱处理，很容易从3-氨基-4-（1-吡啶基）噻吩-5-硫醇盐在室温下于氯仿中的3-氨基-4-（1-吡啶基）噻吩-5-硫醇盐的S-烷基化得到，相应的噻吩并[3'， 4'：4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，通过对所得的1,5-偶极进行分子内环化，然后进行一级环加合物的芳构化，以低至中等的产率获得。有趣的是，使用不对称的3-氨基-4- [1-（3-（3-甲基吡啶基））噻吩-5-硫醇盐的反应仅得到8-甲基噻吩并[3'，4'：4,5]咪唑[1,2-a]吡啶和其他6-甲基衍生物根本没有形成。此外，还讨论了吡啶鎓盐与溶剂（CHCl 3）缩合反应中副产物的分离。