(4-叔丁基苯基)二苯基硅烷 | 18751-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-叔丁基苯基)二苯基硅烷
• 英文名称: (4-(tert-butyl)phenyl)diphenylsilane
• 英文别名: (4-Tert-butylphenyl)(diphenyl)silane；(4-tert-butylphenyl)-diphenylsilane
• CAS: 18751-50-3
• 化学式: C₂₂H₂₄Si
• 分子量: 316.518
• InChiKey: YBFSPDSAMLRPBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-叔丁基苯基)二苯基硅烷 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到(4-(tert-butyl)phenyl)diphenylsilanol
  参考文献：
  名称：

  硅烷通过阳极生成的甲硅烷基阳离子选择性水解为硅烷醇

  摘要：

  据报道，在温和和中性的反应条件下，氢化硅烷首次电化学水解为硅烷醇。该实用方案使用可商购的廉价NHPI作为氢原子转移（HAT）介体，并在室温下以高选择性运行，从而以中等至良好的收率生产出各种有价值的硅烷醇。值得注意的是，这种电化学方法具有广泛的底物范围和较高的官能团相容性，适用于复杂分子的后期官能化。初步的机理研究表明，该反应似乎是通过电产生的甲硅烷基阳离子与H 2 O的亲核取代反应进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202010437
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-3-碘苯 、 二苯基硅烷 在 二(三叔丁基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到(4-叔丁基苯基)二苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  较重的14族氢化物的钯钯催化集成化

  摘要：

  在碱的存在下，通过钯催化的芳族碘化物与相应的14族氢化物的交叉偶联，已经开发出了一种方便的制备14族化合物的方法。该反应条件可用于第14组叔，仲和伯化合物的交叉偶联。在大多数情况下，所需的芳基化产物以合成有用的产率获得。即使在含OH，NH芳基碘的情况下2，CN或CO 2 R基团，具有良好的取得高产量的这些反应性官能团的耐受性进行的反应。这种方法的一个可能的应用是一个杀真菌二芳基（1的唯一合成ħ -1,2,4-三唑-1-基甲基）硅烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201001437

文献信息

• Selective Electrochemical Hydrolysis of Hydrosilanes to Silanols via Anodically Generated Silyl Cations
  作者：Hao Liang、Lu‐Jun Wang、Yun‐Xing Ji、Han Wang、Bo Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010437

  日期：2021.1.25

  The first electrochemical hydrolysis of hydrosilanes to silanols under mild and neutral reaction conditions is reported. The practical protocol employs commercially available and cheap NHPI as a hydrogen‐atom transfer (HAT) mediator and operates at room temperature with high selectivity, leading to various valuable silanols in moderate to good yields. Notably, this electrochemical method exhibits a

  据报道，在温和和中性的反应条件下，氢化硅烷首次电化学水解为硅烷醇。该实用方案使用可商购的廉价NHPI作为氢原子转移（HAT）介体，并在室温下以高选择性运行，从而以中等至良好的收率生产出各种有价值的硅烷醇。值得注意的是，这种电化学方法具有广泛的底物范围和较高的官能团相容性，适用于复杂分子的后期官能化。初步的机理研究表明，该反应似乎是通过电产生的甲硅烷基阳离子与H 2 O的亲核取代反应进行的。
• Light-Promoted Arylsilylation of Alkenes with Hydrosilanes
  作者：Wanyao Zheng、Yongjie Xu、Hang Luo、Yunhui Feng、Jinqiao Zhang、Luqing Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02835

  日期：2022.10.7

  Herein, we report light-promoted photo/hydrogen atom transfer dual catalysis for arylsilylation of alkenes via the radical–radical cross-coupling with diverse hydrosilanes, which provides a simple and efficient method to prepare various organosilicon compounds with a wide range of substrate scope and good functional group tolerance under transition-metal- and chemical-oxidant-free conditions. Furthermore

  在此，我们报道了光促进的光/氢原子转移双催化通过自由基-自由基交叉偶联与多种氢硅烷进行烯烃芳基甲硅烷基化，这为制备各种底物范围的有机硅化合物提供了一种简单有效的方法，并且在无过渡金属和无化学氧化剂的条件下具有良好的官能团耐受性。此外，烯烃的芳基甲硅烷基化也可以在无外源光催化剂的条件下通过可能的电子供体-受体络合物进行。
• Practical and Selective Bio-Inspired Iron-Catalyzed Oxidation of Si–H Bonds to Diversely Functionalized Organosilanols
  作者：Song Li、Haibei Li、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02678

  日期：2022.8.5

  oxidant at an iron catalyst loading of 0.1 mol % is reported. The practical and highly selective oxidation exhibits good functional group tolerance, allowing effective access to diversely functionalized alkyl-, aryl-, alkynyl-, and alkoxysilanols, silanediols, as well as mono-, oligo-, and polymeric siloxanols with various substituent patterns. Late-stage gram-scale application in functional-molecule-containing

  功能化有机硅醇已在化学、材料科学和医学领域得到广泛应用。然而，结构多样的有机硅醇的实际合成仍然难以捉摸。在这里，报道了一种受生物启发的非血红素-铁催化的有机硅烷的 Si-H 键的制备氧化，以水过氧化氢作为氧化剂，在 0.1 mol% 的铁催化剂负载下制备多种功能化的有机硅醇。实用且高度选择性的氧化表现出良好的官能团耐受性，允许有效地获得各种官能化的烷基-、芳基-、炔基-和烷氧基硅烷醇、硅烷二醇，以及具有各种取代基模式的单、低聚和聚合硅氧烷醇。进一步证明了在含有功能分子的硅烷醇中的后期克级应用。
• Visible Light-Mediated Organoboron-Catalyzed Metal-Free Synthesis of Silanols from Silanes
  作者：Jinbo Yang、Xiangxue Cao、Lanfeng Wei、Jianshu Zhang、Jinli Zhang、Ping Liu、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.3390/molecules28104082

  日期：——

  Herein, a four-coordinated organoboron compound, aminoquinoline diarylboron (AQDAB), is utilized as the photocatalyst in the oxidation of silane to silanol. This strategy effectively oxidizes Si–H bonds, affording Si–O bonds. Generally, the corresponding silanols can be obtained in moderate to good yields at room temperature under oxygen atmospheres, representing a green protocol to complement the

  在此，四配位有机硼化合物氨基喹啉二芳基硼 (AQDAB) 被用作硅烷氧化成硅烷醇的光催化剂。该策略有效地氧化了 Si-H 键，提供了 Si-O 键。一般来说，在室温和氧气气氛下，可以以中等到良好的收率获得相应的硅醇，代表了一种绿色协议，可以补充现有的硅醇制备方法。
• 10.1039/d4gc02663b
  作者：Wei, Zhaoxin、Chen, Ziren、Xue, Fei、Yue, Yuancheng、Wu, Shaofeng、Zhang, Yonghong、Wang, Bin、Xia, Yu、Jin, Weiwei、Liu, Chenjiang

  DOI：10.1039/d4gc02663b

  日期：——

  oxidative dehydrogenation of hydrosilanes with O-nucleophiles (e.g. phenols, naphthols, alcohols, and H2O) or hydrosilane self-condensation. The protocol employs a highly electrically conductive and recyclable ionic liquid as a catalyst, thus eliminating the need for external electrolytes and hydrogen atom transfer (HAT) agents. The ionic liquid could be easily recovered and reused for at least eight cycles

  通过氢硅烷与 O-亲核试剂（例如苯酚、萘酚、醇和 H 2 O）的电化学氧化脱氢，开发了一种高效且可持续的 Si-O/Si-Si 键构建方法）或氢硅烷自缩合。该协议采用高导电性和可回收的离子液体作为催化剂，从而消除了对外部电解质和氢原子转移（HAT）剂的需要。该离子液体可以很容易地回收并重复使用至少八个周期，并且性能一致。值得注意的是，这种电化学方法表现出广泛的底物范围和高官能团兼容性（66 个示例，产率高达 96%）。初步机理研究表明，硅自由基是通过溴自由基和硅烷之间的氢原子转移过程产生的，KIE实验表明Si-H键断裂是反应的决定速率步骤。