(E)-(4S,5R)-4,6-dibenzyloxy-5-hydroxy hex-2-enal 1-(ethylene acetal) | 157333-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4S,5R)-4,6-dibenzyloxy-5-hydroxy hex-2-enal 1-(ethylene acetal)
• 英文别名: (E,2R,3S)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,3-bis(phenylmethoxy)pent-4-en-2-ol
• CAS: 157333-13-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: DQTLQQZFUIRRDP-KUIZBPSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5R)-4,6-dibenzyloxy-5-hydroxy hex-2-enal 1-(ethylene acetal) 在 三苯基膦 、 zinc(II) iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以48%的产率得到(E)-(4S,5S)-4,6-dibenzyloxy-5-iodo hex-2-enal 1-(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  (E)-(4R)-Dibenzyloxy Hex-2-enal 1-(Ethylene Acetal)：一种用于类二十烷酸合成的新型手性化合物

  摘要：

  摘要 利用3,4,6-三-O-苄基-D-Glucal 6 的Perlin 水解反应作为关键步骤，实现了用于类二十烷酸合成的新型六碳多功能手性合成子4 的制备。

  DOI：

  10.1080/00397919408010205
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 2,4,6-三甲基吡啶对甲苯磺酸盐 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 68.33h， 生成 (E)-(4S,5R)-4,6-dibenzyloxy-5-hydroxy hex-2-enal 1-(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  (E)-(4R)-Dibenzyloxy Hex-2-enal 1-(Ethylene Acetal)：一种用于类二十烷酸合成的新型手性化合物

  摘要：

  摘要 利用3,4,6-三-O-苄基-D-Glucal 6 的Perlin 水解反应作为关键步骤，实现了用于类二十烷酸合成的新型六碳多功能手性合成子4 的制备。

  DOI：

  10.1080/00397919408010205

文献信息

• (<i>E</i>)-(4<i>R</i>)-Dibenzyloxy Hex-2-enal 1-(Ethylene Acetal): A New Chiral Compound Useful for Eicosanoid Synthesis
  作者：Jean-paul Lellouche、Patrick Quinton

  DOI：10.1080/00397919408010205

  日期：1994.7

  Abstract The preparation of the new six carbon multifunctionalized chiral synthon 4, useful for eicosanoid synthesis, was achieved employing the Perlin hydrolysis reaction of 3,4,6-tri-O-benzyl-D-Glucal 6 in the key step.

  摘要 利用3,4,6-三-O-苄基-D-Glucal 6 的Perlin 水解反应作为关键步骤，实现了用于类二十烷酸合成的新型六碳多功能手性合成子4 的制备。