(2E)-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-hex-2-enose | 97204-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-hex-2-enose
• 英文别名: (4S,5R,E)-4,6-bis(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-enal；(E)-(4S,5R)-4,6-dibenzyloxy-5-hydroxy hex-2-enal；(E,4S,5R)-5-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)hex-2-enal
• CAS: 97204-76-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: OQZYYYDXDCKYJE-JTPPTGOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-hex-2-enose 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4S,5R,E)-4,6-bis(benzyloxy)hex-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2,3-二脱氧己二-2-烯醇的环氧化研究：方便获得高度官能化的对映体纯的四氢呋喃衍生物

  摘要：

  上对映体纯的烯丙醇的环氧化的详细比较研究8 - 14从与夏普勒斯，其各自衍生烯糖米-CPBA和坎普的试剂是为了获得2,3-环氧醇鉴于保持这些合成子的通用性进行在合成化学中用于通过合适的化学转化制备具有生物学重要性的各种分子。在该研究过程中，由于其温和的反应条件，Sharpsless不对称环氧化反应被发现是一种空前的替代方法，用于合成高度官能化的对映体纯的四氢呋喃衍生物。还研究了它们形成的详细机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.022
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,E)-4,6-bis(benzyloxy)hex-2-ene-1,5-diol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2E)-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-hex-2-enose
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of the C29–C41 fragment of karlotoxin 2

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of the C29-C41 fragment of karlotoxin 2 (KmTx2) is described by employing regio-selective epoxide opening, our own developed domino isomerization followed by C-O and C-C bond formation reaction and chelation-controlled Grignard reaction as key steps. The synthesis involves installation of seven stereocenters present in the C29-C41 fragment of karlotoxin 2. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.051

文献信息

• A mild and efficient synthesis of chiral tetrahydroquinolino pyranose derivatives catalyzed by lanthanum(iii) nitrate hexahydrate
  作者：M. Narasimhulu、S. Malla Reddy、K. Rajesh、N. Suryakiran、D. Ramesh、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hc.20441

  日期：2008.5

  A mild and highly efficient synthesis of chiral tetrahydroquinolino pyranose derivatives is described. The reaction of a chiral α,β-unsaturated aldehyde containing a hydroxyl group with different aryl amines using lanthanum(III) nitrate hexahydrate as a catalyst afforded corresponding chiral tetrahydroquinolinated pyranosides in excellent yields. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:429–433

  描述了手性四氢喹啉吡喃糖衍生物的温和高效合成。使用六水合硝酸镧 (III) 作为催化剂，含羟基的手性 α,β-不饱和醛与不同的芳胺反应，以优异的收率得到相应的手性四氢喹啉化吡喃糖苷。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:429–433, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20441
• Bismuth triflate catalyzed condensation of δ-hydroxy-α,β-unsaturated aldehydes with aryl amines
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、G. Parimala、A. Krishnam Raju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.043

  日期：2004.2

  α,β-Unsaturated aldehydes bearing a δ-hydroxyl group undergo a tandem Michael and intramolecular Friedel–Crafts type cyclization with arylamines in the presence of 5 mol % of Bi(OTf)3 under mild conditions to afford a new class of chiral tetrahydroquinolines in good yields with high stereoselectivity. Structural assignments and the stereochemistry of the products was achieved using various 1D and 2D-NMR

  在温和的条件下，在5摩尔％的Bi（OTf）3存在下，带有δ-羟基的α，β-不饱和醛与迈克尔基胺一起进行迈克尔和串联的分子内Friedel-Crafts型环化反应，从而制得一类新的手性四氢喹啉立体收率高，收率高。使用各种1D和2D-NMR实验可实现产品的结构分配和立体化学。
• Synthesis of 1C-Aryl/Alkyl 2C-Branched Sugar-Fused Isochroman Derivatives by Sequential Prins and Friedel–Crafts Cyclizations on a Perlin Aldehyde Derived Substrate
  作者：Yashwant Vankar、Parasuraman Rajasekaran、Yakkala Mallikharjunarao

  DOI：10.1055/s-0036-1588156

  日期：2017.7

  The synthesis of C-aryl/alkyl 2C-branched sugar-fused isochromans by using a carbohydrate-derived starting material is described. Our approach makes use of sequential Prins and Friedel–Crafts cyclizations in which a Perlin aldehyde derived homoallylic alcohol is converted into the target molecule. This strategy works well with many aldehydes and gives good yields with excellent selectivity.

  描述了使用碳水化合物衍生的起始材料合成 C-芳基/烷基 2C-支链糖稠合异色满。我们的方法利用顺序 Prins 和 Friedel-Crafts 环化，其中 Perlin 醛衍生的高烯丙醇转化为目标分子。该策略适用于许多醛类，并以优异的选择性获得良好的收率。
• (<i>E</i>)-(4<i>R</i>)-Dibenzyloxy Hex-2-enal 1-(Ethylene Acetal): A New Chiral Compound Useful for Eicosanoid Synthesis
  作者：Jean-paul Lellouche、Patrick Quinton

  DOI：10.1080/00397919408010205

  日期：1994.7

  Abstract The preparation of the new six carbon multifunctionalized chiral synthon 4, useful for eicosanoid synthesis, was achieved employing the Perlin hydrolysis reaction of 3,4,6-tri-O-benzyl-D-Glucal 6 in the key step.

  摘要 利用3,4,6-三-O-苄基-D-Glucal 6 的Perlin 水解反应作为关键步骤，实现了用于类二十烷酸合成的新型六碳多功能手性合成子4 的制备。
• Metal free synthesis of 2,3-dideoxy-α, β-unsaturated carbohydrate enals (Perlin aldehydes)
  作者：Kavita Singh、Sourav Sagar Behera、Rajdeep Tyagi、Ghanshyam Tiwari、Ram Sagar

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108890

  日期：2023.9

  A metal free synthesis of enantiopure 2,3-dideoxy-α, β-unsaturated carbohydrate enals (Perlin aldehydes), in CH3CN-0.02 N H2SO4 in water (1:1, v/v) with 0.5 equivalent additives (4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone or 4-amino coumarin), has been reported. This efficient protocol works well for the acetylated glycals (glucal, galactal and arabinal) and afforded Perlin aldehydes and hemiacetals in acceptable

  无金属合成对映体纯 2,3-二脱氧-α, β-不饱和碳水化合物烯醛（Perlin 醛），在 CH 3 CN-0.02 N H 2 SO 4水溶液（1:1，v/v）中使用 0.5 当量添加剂（ 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮或4-氨基香豆素）已被报道。这种高效的方案适用于乙酰化糖醛（葡萄糖、半乳糖和阿拉伯糖），并以可接受的良好产率提供柏林醛和半缩醛。然而，在类似的反应条件下，苄基化的糖醛分别提供柏林醛、半缩醛和2-脱氧衍生物。当从反应混合物中去除添加剂时，产物收率显着降低，表明它们构成了该方法的重要组成部分。此外，使用0.02 NH 2 SO 4的水：乙腈（1:1，v/v）溶剂系统对于柏林醛的形成至关重要。在中性反应条件（CH 3 CN:H 2 O，1:1，v/v）下与添加剂进行类似的反应，得到半缩醛作为主要产物。该方法是一种无金属的柏林醛合成方法，因此在生物活性药物分子的制备中具有额外的好处，其中金属毒性是主要问题。