tributyl(5′-dodecyl-[2,2′-bithiophene]-5-yl)stannane | 1202904-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: tributyl(5′-dodecyl-[2,2′-bithiophene]-5-yl)stannane
• 英文别名: 5-dodecyl-5'-tributylstannyl-2,2'-thiophene；5-dodecyl-5'-tributylstannyl-2,2'-bithiophene
• CAS: 1202904-09-3
• 化学式: C₃₂H₅₆S₂Sn
• 分子量: 623.639
• InChiKey: WVGVTWWGFVGUGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.0
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(5′-dodecyl-[2,2′-bithiophene]-5-yl)stannane 在 吡啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 N-亚磺酰苯胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4,6-bis(5′-dodecyl-[2,2′-bithiophene]-5-yl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  斯托克斯位移大且光稳定性高的近红外荧光噻吩二唑染料

  摘要：

  合成了一系列近红外（NIR）有机发光材料，并对其光物理性质进行了分析。供体-受体-供体材料由噻吩并吡嗪和噻吩并二唑受体基与噻吩基，呋喃基和三苯胺基供体基团设计而成。根据所选的供体和受体基团，发现吸收光谱和发射光谱是可广泛调节的。计算分析证实，这些材料在光激发后会发生分子内电荷转移事件。通过对激发态几何变化的计算分析，观察到了约150 nm的大斯托克斯位移，并使之合理化。对染料系列的荧光研究表明，对于4,6-双（2-噻吩基）噻吩并[3,4- c]，最大峰值发射波长接近900 nm，量子产率超过16％。] [1,2,5]噻二唑。另外，发现几种染料在该NIR区域内具有合理的量子产率（> 1％），在发射曲线开始时发射波长达到1000 nm。在环境氧气环境下对这些材料进行了光稳定性研究，结果表明，在光激发过程中，相对于基准花菁染料（ICG），所有研究的染料在存在氧气的情况下均具有出色的稳定性，而4,6-双（5'）具有出色的光稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00422
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 5-dodecyl-2,2'-bithiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tributyl(5′-dodecyl-[2,2′-bithiophene]-5-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  Room-temperature discotic liquid crystals based on oligothiophenes—attached and fused triazatruxenes

  摘要：

  一种基于低聚噻吩-连接和融合三氮杂三环庚烯的新型盘状液晶被高产率合成。合成首先通过微波辅助的六倍斯蒂尔交叉耦合反应生成六亚甲基寡噻吩-取代的三氮杂环丁烯 TAT-T1 和 TAT-T2，然后成功地对 TAT-T1 进行氧化环化氢化，得到具有扩展核心的平面 TAT-T1-C。研究人员利用各种技术对它们的光学特性、电子特性、热行为和自组装进行了研究。紫外-可见吸收和荧光光谱测量结果表明，TAT-T1-C 在很大程度上是一个去局域化的刚性多环芳香Ï-系统。所有这些盘状分子，尤其是 TAT-T1-C，在固态下都表现出很强的ÏâÏ相互作用，并在室温下表现出柱状液晶特性和宽范围介相。在相邻噻吩分子环化时，外围低聚噻吩臂的伸长或刚性核心尺寸的扩大导致各向同性温度和介相宽度的急剧增加。

  DOI：

  10.1039/b913930c

文献信息

• Synthesis, physical properties and self-assembly of star-shaped oligothiophenes-substituted and fused triphenylenes
  作者：Jing Luo、Baomin Zhao、Hardy Sze On Chan、Chunyan Chi

  DOI：10.1039/b918671a

  日期：——

  A series of star-shaped oligothiophene-attached and fused triphenylenes was synthesized. The synthesis was first conducted by six-fold Pd-catalyzed Stille cross-coupling reactions to yield the hexakis-oligothiophenes substituted triphenylenes TTP, TTP1, TTP2 and TTP3 and then followed by successful oxidative cyclodehydrogenation of TTP1 to generate the thiophene-fused triphenylene compound TTP1-C with an extended core. Their optical, electrochemical, thermal properties and self-assembly behaviors were investigated and the structure–property relationships were established, which clearly demonstrated the influence of the length of the peripheral oligothiophene units and the core structure on the electronic nature and solid-state packing of these star-shaped disc-like molecules.

  合成了一系列星形低聚噻吩连接和稠合的苯并菲。该合成首先通过六重钯催化的 Stille 交叉偶联反应进行，生成六低聚噻吩取代的苯并菲 TTP、TTP1、TTP2 和 TTP3，然后成功地对 TTP1 进行氧化环化脱氢，生成噻吩稠合苯并菲化合物 TTP1 -C 具有扩展核心。研究了它们的光学、电化学、热性能和自组装行为，并建立了结构-性能关系，清楚地证明了外围低聚噻吩单元的长度和核心结构对电子性质和固态堆积的影响这些星形盘状分子。