4-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-ylamino)benzonitrile | 854602-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-ylamino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[N-(2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl-2-thione)amino]benzonitrile；4-[(2-Sulfanyl-1H-imidazol-1-yl)amino]benzonitrile；4-[(2-sulfanylidene-1H-imidazol-3-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 854602-80-5
• 化学式: C₁₀H₈N₄S
• 分子量: 216.266
• InChiKey: TWIWQRNFEGJFAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-ylamino)benzonitrile 在 双氧水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-{[4-(benzyloxy)-2-fluorobenzyl](1H-imidazol-1-yl)amino}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  双芳香酶-硫酸酯酶抑制剂4-{[(4-氰基苯基)(4H-1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯衍生物的合成和构效关系研究

  摘要：

  4-{[(4-氰基苯基)(4 H -1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯及其邻位卤代（F、Cl、Br）衍生物是第一代双芳香化酶和硫酸酯酶抑制剂（DASI）。对这些化合物进行了构效关系研究，并对它们的结构进行了各种修改，包括重新定位卤素原子、引入更多的卤素原子、用另一个基团替换卤素、用二氟亚甲基接头替换亚甲基接头、用其他环结构取代对氰基苯环，用咪唑基取代三唑基。发现的最有效的体外 DASI 是一种咪唑衍生物，其 IC 为50JEG-3 细胞制剂中针对芳香酶和类固醇硫酸酯酶的值分别为 0.2 和 2.5 n M。该化合物的母体酚抑制芳香酶，在同一试验中的 IC 50值为 0.028 n M。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300015
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-ylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-N-phenyl-amino- 1H-imidazole derivatives and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和n如规范中定义的那样，这些化合物是有效的芳香化酶和/或类固醇磺酸酯酶和/或碳酸酐酶抑制剂，通常涉及激素依赖性和非激素依赖性癌症和内分泌紊乱领域。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  EP1544195A1

文献信息

• 1-N-phenyl-amino-1h-imidazole derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Lafay Jean

  公开号：US20070112009A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The invention relates to the compounds of formula (I): in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q and Z are as defined in the specification. The invention also relates to the pharmaceutical compositions containing these compounds.

  本发明涉及公式（I）的化合物：其中R1，R2，R3，R4，Q和Z如规范中所定义。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物。
• 1-N-PHENYL-AMINO-1H-IMIDAZOLE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LABORATOIRE THERAMEX

  公开号：EP1694650A1

  公开（公告）日：2006-08-30
• US8476455B2
  申请人：——

  公开号：US8476455B2

  公开（公告）日：2013-07-02
• [EN] 1-N-PHENYL-AMINO-1H-IMIDAZOLE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES DE 1-N-PHENYL-AMINO-1H-IMIDAZOLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：THERAMEX

  公开号：WO2005058842A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The invention relates to the compounds of formula (I), in which R1, R2, R3, R4, Q and Z are as defined in the specification. The invention also relates to the pharmaceutical compositions containing these compounds. The invention generally relates to the field of hormone- and non hormone-dependent cancer and endocrine disorders.