ethyl (1S,2R,4S)-2-(phenylthio)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 216222-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl (1S,2R,4S)-2-(phenylthio)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2R,4S)-2-phenylsulfanylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 216222-32-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: JRABRBVINZVTNR-WOSRLPQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2R,4S)-2-(phenylthio)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 异丁醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1R,4R)-(+)-降冰片烯酮
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)-Bisoxazoline-Catalysed Asymmetric Diels−Alder Reactions of α-Thioacrylates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2939::aid-ejoc2939>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenylthiopropenoate 、 环戊二烯 在 silver hexafluoroantimonate 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl (1S,2R,4S)-2-(phenylthio)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)-Bisoxazoline-Catalysed Asymmetric Diels−Alder Reactions of α-Thioacrylates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2939::aid-ejoc2939>3.0.co;2-k

文献信息

• Catalytic asymmetric Diels–Alder reactions of α-thioacrylates for the preparation of norbornenone
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma S. Anderson、D. Elfyn Jones、Kerstin B. Obierey、Robert Giles

  DOI：10.1039/a805366i

  日期：——

  CuII–bisoxazoline complexes catalyse the asymmetric Diels–Alder cycloaddition of α-thioacrylates with cyclopentadiene to give the cycloadducts in up to 92% yield, 88% de and >95% ee for the endo product; deprotection gives good yields of (1S,4S)-norbornenone with high enantioselectivity.

  CuII 双噁唑啉配合物能催化δ-硫代丙烯酸酯与环戊二烯的不对称 DielsâAlder 环加成反应，生成的环加成物产率高达 92%，de 为 88%，内生产物的ee >95%；脱保护剂能以较高的对映选择性获得产率良好的 (1S,4S)-降冰片烯酮。