(E)-5-(3-phenoxyprop-1-enyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-4-carbaldehyde | 1092494-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-(3-phenoxyprop-1-enyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-4-carbaldehyde
• CAS: 1092494-43-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: DPAQDRVYJQJBLP-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(3-phenoxyprop-1-enyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-4-carbaldehyde 在 三乙基硅烷 、 silver hexafluoroantimonate 、 [Au(Cl)PPh₃] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化脱氧 Nazarov 环化 2,4-Dien-1-als 立体选择性合成高度取代的环戊烯

  摘要：

  用烯丙基硅烷和 PPh(3)AuSbF(6) (3 mol %) 处理 2,4-dien-1-als 导致形成 1,4-双（烯丙基）环戊烯基产物；根据催化剂筛选，这种金催化剂优于常用的路易斯酸。这种金催化的脱氧环化反应与各种基于氧、胺、硫、氢和碳的亲核试剂相容。2,4-dien-1-als 与富电子烯烃和芳烃的多种环化证明了这种新催化的价值，提供了对复杂环戊烯骨架的轻松访问。环化产物的结构分析揭示了 Nazarov 环化参与的证据。这种脱氧环化可扩展为串联的分子内环化/亲核加成级联，得到具有受控立体化学的多环碳或氧杂环化合物。这种新的金催化应用于巴西烷家族天然化合物的短程合成，包括巴西烷、O-三甲基巴西烷和 O-四甲基巴西烷。

  DOI：

  10.1021/ja806415t