Tert-butyl-(hydroxymethyl)-phenyl-sulfidophosphanium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl-(hydroxymethyl)-phenyl-sulfidophosphanium
• 英文别名: tert-butyl-(hydroxymethyl)-phenyl-sulfidophosphanium
• 化学式: C₁₁H₁₇OPS
• 分子量: 228.295
• InChiKey: VMTPAKYWNOZKET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-(hydroxymethyl)-phenyl-sulfidophosphanium 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 辛烯 、 碘酰苯 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的手性有机磷P-硼烷的立体选择性转化：烷氧基（羟甲基）苯基膦P-硼烷的绝对构型的修订

  摘要：

  脂肪酶促进的一系列烷氧基（羟甲基）苯基膦P-硼烷的动力学拆分以适度的立体选择性进行，从而得到未反应的底物和它们的O-乙酰基衍生物。产物的绝对构型在理论计算上受到争议，该产物的绝对构型先前是由于用硼烷对相应的膦氧化物进行了立体选择性还原并与有关双环膦氧化物的文献数据进行了比较。进行了一些其他的研究，包括理论计算和更精确的化学相关性，证明无环氧化膦的硼烷还原反应是在磷中心进行构型反转的，因此，先前对绝对构型的分配是不正确的。在此基础上，最终确定了酶促反应的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.024

文献信息

• Lipase-mediated stereoselective transformations of chiral organophosphorus P-boranes revisited: revision of the absolute configuration of alkoxy(hydroxymethyl)phenylphosphine P-boranes
  作者：Małgorzata Kwiatkowska、Grzegorz Krasiński、Marek Cypryk、Tomasz Cierpiał、Piotr Kiełbasiński

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.08.024

  日期：2011.7

  moderate stereoselectivity to give both the unreacted substrates and their O-acetyl derivatives. The absolute configurations of the products, which were earlier ascribed on the basis of the stereoselective reduction of the corresponding phosphine oxides with borane and comparison with the literature data concerning bicyclic phosphine oxides, were disputed by theoretical calculation. Some additional

  脂肪酶促进的一系列烷氧基（羟甲基）苯基膦P-硼烷的动力学拆分以适度的立体选择性进行，从而得到未反应的底物和它们的O-乙酰基衍生物。产物的绝对构型在理论计算上受到争议，该产物的绝对构型先前是由于用硼烷对相应的膦氧化物进行了立体选择性还原并与有关双环膦氧化物的文献数据进行了比较。进行了一些其他的研究，包括理论计算和更精确的化学相关性，证明无环氧化膦的硼烷还原反应是在磷中心进行构型反转的，因此，先前对绝对构型的分配是不正确的。在此基础上，最终确定了酶促反应的立体化学。