5-溴-[1,2,4]噻唑并[4,3-a]吡嗪 | 63744-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴-[1,2,4]噻唑并[4,3-a]吡嗪
• 英文名称: 5-bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• 英文别名: 5-Bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• CAS: 63744-29-6
• 化学式: C₅H₃BrN₄
• 分子量: 199.01
• InChiKey: CTDOUHOODJJYQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-[1,2,4]噻唑并[4,3-a]吡嗪 、 (-)-R-tert-butyl 4-(aminomethyl)-3,3-difluoropiperidine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以48%的产率得到R-tert-butyl 4-(([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-5-ylamino)methyl)-3,3-difluoropiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,3-DIFLUOROPIPERIDINE CARBAMATE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS NR2B NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES 3,3-DIFLUOROPIPÉRIDINE CARBAMATE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA NR2B

  摘要：

  本文披露了化学实体的化学式（I），其中R1和Z如本文所定义，作为NR2B亚型选择性受体拮抗剂。还披露了包括化学实体的化学式（I）的药物组合物，以及通过给予化学实体的化学式（I）来治疗与NR2B拮抗作用相关的各种疾病和疾病的方法，例如中枢神经系统疾病和疾病，如抑郁症。

  公开号：

  WO2016196513A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-hydrazinylpyrazine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以71%的产率得到5-溴-[1,2,4]噻唑并[4,3-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  远期取代反应的合成一类有前景的1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪类抗疟药。

  摘要：

  我们已经发现并研究了生物学上重要的杂环系统中的远程取代反应。确定了有利于远程取代途径的条件：亲核试剂的当量增加或碱的当量减少或亲电子试剂上使用更柔软的亲核试剂，极性较小的溶剂和较大的卤素。利用X射线晶体学和同位素标记实验的结果，提出了这种异常转变的机制。我们专注于这种三唑并吡嗪，因为它是开源疟疾协会系列4的体内活性抗疟原虫化合物的核心结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01045

文献信息

• [EN] BICYCLIC AZAHETEROCYCLIC COMPOUNDS AS NR2B NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS AZAHÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA NR2B
  申请人：RUGEN HOLDINGS (CAYMAN) LTD

  公开号：WO2016100349A3

  公开（公告）日：2016-08-18