2-benzyl-1-oxo-2-azaspiro[4.4]non-6-ene-6-carboxylic acid | 864783-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1-oxo-2-azaspiro[4.4]non-6-ene-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-benzyl-1-oxo-2-azaspiro[4.4]non-8-ene-9-carboxylic acid
• CAS: 864783-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: MDKDXBXBHPMCID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-oxo-2-azaspiro[4.4]non-6-ene-6-carboxylic acid 、 苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 以97%的产率得到2-benzyl-1-oxo-N-phenyl-2-azaspiro[4.4]non-6-ene-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的[3 + 2]-环加成反应合成2-azaspiro [4.4] nonan-1-one

  摘要：

  2-亚甲基γ-内酰胺4和5和丙烯酸酯6的膦催化[3 + 2]-环加成反应，生成的酰基化物衍生自2-丁酸的乙酯，酰胺或手性樟脑磺酰胺衍生物（7a – c）在还原环化后直接或间接产生螺杂环产物。酸32进行Curtius重排，然后酸水解得到两个新的螺环酮41和42。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.050
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(tert-butoxycarbonyl)-1-oxo-2-azaspiro[4.4]non-6-ene-6-carboxylate 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 2-benzyl-1-oxo-2-azaspiro[4.4]non-6-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的[3 + 2]-环加成反应合成2-azaspiro [4.4] nonan-1-one

  摘要：

  2-亚甲基γ-内酰胺4和5和丙烯酸酯6的膦催化[3 + 2]-环加成反应，生成的酰基化物衍生自2-丁酸的乙酯，酰胺或手性樟脑磺酰胺衍生物（7a – c）在还原环化后直接或间接产生螺杂环产物。酸32进行Curtius重排，然后酸水解得到两个新的螺环酮41和42。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.050