N⁶-benzyl-N⁴,N⁴-dimethylpyrimidine-4,5,6-triamine | 123811-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N⁶-benzyl-N⁴,N⁴-dimethylpyrimidine-4,5,6-triamine
• 英文别名: 6-N-benzyl-4-N,4-N-dimethylpyrimidine-4,5,6-triamine
• CAS: 123811-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅
• 分子量: 243.311
• InChiKey: BBKZJUZHKZTTIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzyl-N⁴,N⁴-dimethylpyrimidine-4,5,6-triamine 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到9-benzyl-6-dimethylamino-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  取代基结构对嘧啶亲电取代的影响

  摘要：

  在对一系列4,6-二取代的嘧啶衍生物的亲电子亚硝化反应的研究中，发现C-4和C-6取代基的电子性质与反应性之间存在微妙的相互作用，其中氯，单或双取代的氨基。尽管存在第二个活化基团，诸如在氨基部分上存在芳基或两个烷基之类的影响仍阻碍了反应的进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.063
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氨-6-氯吡啶 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 N⁶-benzyl-N⁴,N⁴-dimethylpyrimidine-4,5,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  取代基结构对嘧啶亲电取代的影响

  摘要：

  在对一系列4,6-二取代的嘧啶衍生物的亲电子亚硝化反应的研究中，发现C-4和C-6取代基的电子性质与反应性之间存在微妙的相互作用，其中氯，单或双取代的氨基。尽管存在第二个活化基团，诸如在氨基部分上存在芳基或两个烷基之类的影响仍阻碍了反应的进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.063

文献信息

• Benzodiazepine receptor binding activity of 8-substituted-9-(3-substituted-benzyl)-6-(dimethylamino)-9H-purines
  作者：James L. Kelley、Ed W. McLean、James A. Linn、Mark P. Krochmal、Robert M. Ferris、James L. Howard

  DOI：10.1021/jm00163a032

  日期：1990.1

  to the benzodiazepine receptor (BZR) in rat brain tissue. The most active compound was the 8-bromo-9-(3-formamidobenzyl) analogue 16 (IC50 = 0.011 microM), which was 1000-fold more active than the parent 9-benzyl-6-(dimethylamino)-9H-purine (1) and nearly as active as diazepam. Although substitution of a m-formamido group and an 8-bromo substituent on 1 imparted potent BZR binding activity, neither

  合成了一系列9-（3-氨基苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（8）的8-取代类似物，并测试了它们与大鼠脑组织中苯并二氮杂receptor受体（BZR）结合的能力。活性最高的化合物是8-溴9-（3-甲酰胺基苄基）类似物16（IC50 = 0.011 microM），其活性比母体9-苄基-6-（二甲氨基）-9H-嘌呤（ 1）几乎与地西epa一样活跃。尽管在1上取代m-甲酰胺基和一个8-溴取代基赋予了强效的BZR结合活性，但16和11个类似物在修饰的Geller-Seifter冲突方案上均未表现出显着的抗焦虑活性。