2-氨基-5-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-4(1H)-嘧啶酮 | 65358-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 2-氨基-5-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-4(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: 2'-DEOXYPSEUDOISOCYTIDINE
• 英文别名: 2-amino-5-[(2’R,4’S,5’R)-4’-hydroxy-5’-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2’-yl]pyrimidin-4(3H)-one；2’-deoxypseudoisocytidine；2’d-PIC；dpiC
• CAS: 65358-18-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: GDKDGROGVFITCK-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥106.5mg/mL（468.71mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

2'-Deoxypseudoisocytidine 是一个核苷类似物。

体外研究

2'-Deoxypseudoisocytidine（2′d-PIC）是一种修饰碱基，可以用作等位基因特异性阻断探针，用于区分不同等位基因间的序列变异并定量罕见的等位基因变体（如突变、SNPs 或核苷酸插入或缺失），在样品中具有高特异性和选择性。2'-Deoxypseudoisocytidine 及其类似物也用作寡核苷酸中的新型碱基配对剂，以研究 DNA 和 RNA 的结构和功能。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)acetamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2-氨基-5-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-4(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  合成2'-脱氧伪异胞苷磷酸氨基酯前药的制备方法。

  摘要：

  报道了制备C-核苷氨基磷酸酯前药的合成方法。将不同的磷酰氯与3' - O-保护的N-乙酰基-2'-脱氧伪异胞苷或3' - O-保护的2'-脱氧伪异胞苷反应，然后将保护基进行酸性水解。在存在N-乙酰基部分的情况下，核碱基的可酮基能够与磷酰氯反应（如5'-OH），生成双磷酸化衍生物。如果核碱基的氨基未受保护，则发生差向异构化（β到α）。这些副反应证明了C的独特行为核苷与其核苷类似物的比较。已经证明，这种新型前药的第一个酶促活化步骤可以由羧肽酶介导，并且它遵循更常规的核苷类似物的ProTides报道的相同途径和速率。这些新的氨基磷酸酯衍生物作为抗癌药的治疗潜力值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/open.201700019

文献信息

• Modified oligonucleotides and applications thereof
  申请人：Ma Zhaochun

  公开号：US20060084079A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Disclosed, among other things, are primers containing certain modified nucleobases in the 3′ terminal region of the primers that provide reduced formation of primer-dimers during amplification reactions, and various methods of use thereof.

  公开的内容包括在引物的3'端区域中含有某些修饰核苷酸的引物，这些修饰核苷酸可以在扩增反应期间减少引物二聚体的形成，并且公开了各种使用方法。
• Nucleosides. 121. Improved and general synthesis of 2'-deoxy-C-nucleosides. Synthesis of 5-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)uracil, -1-methyluracil, -1,3-dimethyluracil, and -isocytosine
  作者：Krzysztof Pankiewicz、Akira Matsuda、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jo00342a022

  日期：1982.1
• Nucleosides. 120. Syntheses of 2'-deoxy-.psi.-isocytidine and 2'-deoxy-1-methyl-.psi.-uridine from .psi.-uridine
  作者：Akira Matsuda、Chung K. Chu、U. Reichman、Krzysztof Pankiewicz、Kyoichi A. Watanabe、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jo00331a005

  日期：1981.8
• Chu,C.K. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 1119 - 1121
  作者：Chu,C.K. et al.

  DOI：——

  日期：——