2-nitro-3,4,5-trimethoxyaniline | 90438-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-3,4,5-trimethoxyaniline
• 英文别名: 2-Nitro-3.4.5-trimethoxy-anilin；3,4,5-trimethoxy-2-nitro-aniline；3,4,5-Trimethoxy-2-nitro-anilin；3,4,5-Trimethoxy-2-nitroaniline
• CAS: 90438-37-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 228.205
• InChiKey: PRVDJDVOGNOWTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3,4,5-trimethoxyaniline 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 氨 、 sodium carbonate 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 317.58h， 生成 6,7,8-trimetoxy-3-oxo-3,4-dihydro-[1,2,4]triazino[2,3-a]benzimidazol-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环羰基化合物 IX* 的缩合反应 6,7,8-三甲氧基-(1,2,4)三嗪基[2.3-a]苯并咪唑的一些衍生物的合成

  摘要：

  2-硝基-3,4,5-三甲氧基苯胺的重氮化和所得重氮盐与氰基乙酰氨基甲酸乙酯的偶联得到相应的腙1，然后环化为1-(2-硝基-3,4,5-三甲氧基苯基)-6-氮杂尿嘧啶- 5-甲腈 2. 该衍生物被还原为相应的氨基衍生物 3，然后进行环缩合反应并转化为 3-oxo-3,4-dihydro-6,7,8trimethoxy-(1,2,4)-triazino[ 2.3-a]苯并咪唑 4a 或其 3,5-二氢互变异构体 5a。通过氰基的酸水解得到相应的酸4b或5b。简介 (1,2,4)-三嗪基[2.3-a]苯并咪唑的衍生物属于一类因其生物活性而受到关注的杂环化合物。这些化合物创造了一类新的苯二氮卓受体配体。在组内，选择 A，考布司他丁、甲氧苄氨嘧啶、秋水仙碱）或被三个邻甲氧基取代的杂环化合物，如肌肉松弛剂 Nuromax 和具有三个邻甲氧基或 6,7,8-三甲氧基喹唑啉抗高血压三唑嗪的异多脒的一些其他衍生物。含有5

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.1.67
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride 生成 2-nitro-3,4,5-trimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF Bz-POLYMETHOXY-8-AMINOQUINOLINES AND SOME DERIVATIVES THEREOF¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01137a006

文献信息

• Cyclic diamine compound with condensed-ring groups
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US20030060461A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  A cyclic diamine compound of formula (1): 1 wherein R 1 and R 2 are individually a hydrogen atom or a methoxy group, provided R 1 is a methoxy group when R 2 is a hydrogen atom, or a hydrogen atom when R 2 is a methoxy group; A is an oxygen atom, a sulfur atom, CH═CH, CH═N or NR 3 , in which R 3 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl, aryl or aryl lower alkyl group; B is a nitrogen atom, CH or CR 4 , in which R 4 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl, aryl or aryl lower alkyl group; m is 1 or 2; and n is a number of 1 to 5, an acid-addition salt thereof, or a hydrate thereof. The compound has inhibitory effects on cell adhesion and is useful for treatment of allergy, asthma, rheumatism, arteriosclerosis, and inflammation.

  公式（1）所示的环状二胺化合物：1 其中R1和R2分别是个别氢原子或甲氧基，条件是当R2是氢原子时R1是甲氧基，或者当R2是甲氧基时R1是氢原子；A是氧原子、硫原子、CH═CH、CH═N或NR3，其中R3是氢原子，或者是低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基或芳基低级烷基团；B是氮原子、CH或CR4，其中R4是氢原子，或者是低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基或芳基低级烷基团；m是1或2；n是1到5的数字，其酸加成盐，或其水合物。该化合物具有抑制细胞粘附的作用，并且对于治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化以及炎症是有用的。
• CYCLIC DIAMINE COMPOUNDS HAVING FUSED-RING GROUPS
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：EP1400510A1

  公开（公告）日：2004-03-24

  A cyclic diamine compound of formula (1): wherein R1 and R2 are individually a hydrogen atom or a methoxy group, provided R1 is a methoxy group when R2 is a hydrogen atom, or a hydrogen atom when R2 is a methoxy group; A is an oxygen atom, a sulfur atom, CH=CH, CH=N or NR3, in which R3 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl, aryl or aryl lower alkyl group; B is a nitrogen atom, CH or CR4, in which R4 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl, aryl or aryl lower alkyl group; m is 1 or 2; and n is a number of 1 to 5, an acid-addition salt thereof, or a hydrate thereof. The compound has inhibitory effects on cell adhesion and is useful for treatment of allergy, asthma, rheumatism, arteriosclerosis, and inflammation.

  一种式(1)的环状二胺化合物： 其中 R1 和 R2 分别为氢原子或甲氧基，条件是当 R2 为氢原子时 R1 为甲氧基，或当 R2 为甲氧基时为氢原子；A 为氧原子、硫原子、CH=CH、CH=N 或 NR3，其中 R3 为氢原子，或低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基或芳基低级烷基；B是氮原子、CH或CR4，其中R4是氢原子、或低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基或芳基低级烷基；m是1或2；n是1至5的数字、其酸加成盐或其水合物。该化合物对细胞粘附有抑制作用，可用于治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化和炎症。
• US6632810B2
  申请人：——

  公开号：US6632810B2

  公开（公告）日：2003-10-14
• US7135473B2
  申请人：——

  公开号：US7135473B2

  公开（公告）日：2006-11-14
• SYNTHESIS OF Bz-POLYMETHOXY-8-AMINOQUINOLINES AND SOME DERIVATIVES THEREOF¹
  作者：ROBERT C. ELDERFIELD、GERALDINE LYNCH KRUEGER

  DOI：10.1021/jo01137a006

  日期：1952.3