4-benzyloxy-3-methyl-5H-furan-2-one | 137910-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 4-benzyloxy-3-methylfuran-2(5H)-one；4-(Benzyloxy)-3-methylfuran-2(5H)-one；4-methyl-3-phenylmethoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 137910-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: WDXXZTLIOZCSQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-methyl-5H-furan-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-benzyloxy-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  碱性条件下β-二羰基化合物苄基烯醇醚的选择性合成及其在萘醌合成中的应用

  摘要：

  研究了在碱性条件下选择性合成-tetronic酸和-二羰基化合物的苄基烯醇醚。在碳酸钾存在下，用甲苯磺酸苄酯对 -甲基--tetronic 酸进行苄基化，只得到相应的苄基烯醇醚。-tetronic 酸与环状 1,3-二酮反应生成 O-苄基加合物的优先级高于 C,O-二苄基加合物。呋喃的Diels-Alder反应得到β-​​甲基-β-苯并苯环酸的苄烯醇醚和苯并得到官能化的萘醌衍生物。-tetronic 酸的烯醇醚（4-O-烷基 -tetronates）1 是天然产物合成和药物化学中的通用组成部分（图 1）。1 这些化合物的合成通常通过在酸催化剂存在下处理 -tetronic 酸 2 和醇来实现。2 Mitsunobu 反应条件 3 和碱性条件 4 中的烷基化是另一种候选，可适用于酸敏感底物。这些条件的缺点是C/O-烷基化的选择性，在该反应体系中可以生成C-烷基化3（或C,O-

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)66
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 碘 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-benzyloxy-3-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Highly Regioselective Introduction of Substituents into the 3-Position of 5-Unsubstituted 4-O-Alkyl Tetronates

  摘要：

  已经开发出一种新的通用方法，用于在5-未取代4-O-烷基四酮酸的3位高度区域选择性引入取代基。通过卤素-金属交换从相应的3-碘-前体生成的3-锂化4-烷氧基-2-三异丙基硅氧基呋喃作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918915

文献信息

• Evaluation of Antioxidant Properties of Monoaromatic Derivatives of Pulvinic Acids
  作者：Damien Habrant、Stéphane Poigny、Muriel Ségur-Derai、Yves Brunel、Benoît Heurtaux、Thierry Le Gall、Axelle Strehle、Régis Saladin、Stéphane Meunier、Charles Mioskowski、Alain Wagner

  DOI：10.1021/jm801500h

  日期：2009.4.23

  natural mushroom pigment Norbadione A and three other pulvinic acids were shown by our group to display very efficient antioxidant properties by comparison with a collection of potent molecules including catechols, flavonoids, stilbenes, or coumarins. Despite numerous publications on robust and straightforward synthetic access to pulvinic acids by us and others, no report has been made to unravel the

  与一组有效的分子（包括儿茶酚，类黄酮，芪，香豆素）相比，天然蘑菇色素Norbadione A和其他三种豆蔻酸显示出非常有效的抗氧化性能。尽管我们和其他人发表了大量关于鲁棒性和直接合成pulvinic acid的途径，但尚未有报道阐明控制显着抗氧化剂活性的结构-活性关系。本文介绍了18种不同的蔚氨酸衍生物的合成，并通过四种不同的测定方法对其自由基清除能力进行了研究。研究了两个苯环，其取代基和侧链中的每一个对抗氧化剂性能的影响，以揭示具有优异活性的简化结构。这些结果，
• A General Method for the Highly Regioselective Introduction of Substituents into the 3-Position of 5-Unsubstituted 4-<i>O</i>-Alkyl Tetronates
  作者：Franz F. Paintner、Lars Allmendinger、Gerd Bauschke

  DOI：10.1055/s-2005-918915

  日期：——

  A new, general method for the highly regioselective introduction of substituents into the 3-position of 5-unsubstituted 4-O-alkyl tetronates has been developed. 3-Lithiated 4-alkoxy-2-triisopropylsilyloxyfurans generated from the corresponding 3-iodo-precursors via halogen-metal exchange serve as key intermediates.

  已经开发出一种新的通用方法，用于在5-未取代4-O-烷基四酮酸的3位高度区域选择性引入取代基。通过卤素-金属交换从相应的3-碘-前体生成的3-锂化4-烷氧基-2-三异丙基硅氧基呋喃作为关键中间体。
• Selective Synthesis of Benzyl Enol Ethers of β-Dicarbonyl Compounds in Basic Condition and the Application towards Synthesis of Naphthoquinones
  作者：Takuya Kumamoto、Kazuaki Katakawa、Dai Yonenaga、Tomoyo Terada、Naoya Aida、Airi Sakamoto、Keishi Hoshino

  DOI：10.3987/com-13-s(s)66

  日期：——

  ether of -methyl--tetronic acid and benzyne furnished the functionalized napthoquinone derivatives. Enol ethers of -tetronic acids (4-O-alkyl -tetronates) 1 are versatile building blocks in natural product synthesis and medicinal chemistry (Figure 1). 1 Synthesis of these compounds is normally achieved by treating -tetronic acids 2 and alcohols in the presence of acid catalyst. 2 Mitsunobu reaction

  研究了在碱性条件下选择性合成-tetronic酸和-二羰基化合物的苄基烯醇醚。在碳酸钾存在下，用甲苯磺酸苄酯对 -甲基--tetronic 酸进行苄基化，只得到相应的苄基烯醇醚。-tetronic 酸与环状 1,3-二酮反应生成 O-苄基加合物的优先级高于 C,O-二苄基加合物。呋喃的Diels-Alder反应得到β-​​甲基-β-苯并苯环酸的苄烯醇醚和苯并得到官能化的萘醌衍生物。-tetronic 酸的烯醇醚（4-O-烷基 -tetronates）1 是天然产物合成和药物化学中的通用组成部分（图 1）。1 这些化合物的合成通常通过在酸催化剂存在下处理 -tetronic 酸 2 和醇来实现。2 Mitsunobu 反应条件 3 和碱性条件 4 中的烷基化是另一种候选，可适用于酸敏感底物。这些条件的缺点是C/O-烷基化的选择性，在该反应体系中可以生成C-烷基化3（或C,O-