Tert-butyl 2-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]-3-oxospiro[1,5-dihydro-2-benzazepine-4,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate | 908590-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: Tert-butyl 2-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]-3-oxospiro[1,5-dihydro-2-benzazepine-4,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
• CAS: 908590-03-4
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₄
• 分子量: 387.479
• InChiKey: AAKIWPFHYCHGCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]-3-oxospiro[1,5-dihydro-2-benzazepine-4,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-ones及其螺环衍生物的β-转角性质的合成与评价

  摘要：

  制备了一系列 4-氨基-四氢-2-苯并氮杂-3-one 衍生物（Ac-Aba-Xxx-NHMe）作为四肽模拟物。考虑到与所谓的 Freidinger 内酰胺的结构相似性，通过 NMR 光谱（溶剂和温度依赖性）和分子建模研究了它们采用 β-转角构象的倾向。有趣的是，这些内酰胺中的大多数都采用扩展构象，只有螺-苯并氮杂酮 9 强烈偏好形成 β-转角。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500996
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-formylbenzyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Tert-butyl 2-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]-3-oxospiro[1,5-dihydro-2-benzazepine-4,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-ones及其螺环衍生物的β-转角性质的合成与评价

  摘要：

  制备了一系列 4-氨基-四氢-2-苯并氮杂-3-one 衍生物（Ac-Aba-Xxx-NHMe）作为四肽模拟物。考虑到与所谓的 Freidinger 内酰胺的结构相似性，通过 NMR 光谱（溶剂和温度依赖性）和分子建模研究了它们采用 β-转角构象的倾向。有趣的是，这些内酰胺中的大多数都采用扩展构象，只有螺-苯并氮杂酮 9 强烈偏好形成 β-转角。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500996

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the β-Turn Properties of 4-Amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-ones and of Their Spirocyclic Derivative
  作者：Karolien Van Rompaey、Steven Ballet、Csaba Tömböly、Rien De Wachter、Kenno Vanommeslaeghe、Monique Biesemans、Rudolph Willem、Dirk Tourwé

  DOI：10.1002/ejoc.200500996

  日期：2006.7

  A series of 4-amino-tetrahydro-2-benzazepin-3-one derivatives (Ac–Aba–Xxx–NHMe) were prepared as tetrapeptide mimetics. Considering the structural resemblance with the so-called Freidinger lactams, their propensity to adopt a β-turn conformation was investigated by NMR spectroscopy (solvent and temperature dependence) and molecular modeling. Interestingly, most of these lactams adopt extended conformations

  制备了一系列 4-氨基-四氢-2-苯并氮杂-3-one 衍生物（Ac-Aba-Xxx-NHMe）作为四肽模拟物。考虑到与所谓的 Freidinger 内酰胺的结构相似性，通过 NMR 光谱（溶剂和温度依赖性）和分子建模研究了它们采用 β-转角构象的倾向。有趣的是，这些内酰胺中的大多数都采用扩展构象，只有螺-苯并氮杂酮 9 强烈偏好形成 β-转角。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)