N-(phenethylthiomethyl)phthalimide | 53497-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(phenethylthiomethyl)phthalimide
• 英文别名: Phthaliminomethyl-<2-phenyl-ethyl>-sulfid；N-(Phenethylthiomethyl)phthalimid；N-phenethylsulfanylmethyl-phthalimide；2-(2-Phenylethylsulfanylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 53497-64-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: JFDIIEJBHDCWQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  456.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenethylthiomethyl)phthalimide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-苯乙硫醇
  参考文献：
  名称：

  Reductive Cleavage Reaction of N, N'-, N, O- and N, S-Linked Alkylidene Compounds by Sodium Borohydride

  摘要：

  在室温下，采用多种N, N'-、N, O-和N, S-连接的亚烷基化合物在水-乙醇介质中进行硼氢化钠还原。已经发现，在这种还原过程中，通常会发生其中一个亚烷基碳-杂原子键的还原断裂，揭示了当两个键不同时，首先断裂的是哪一个亚烷基键。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1256
• 作为产物：
  描述：

  N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺 、 2-苯乙硫醇 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到N-(phenethylthiomethyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  在稠合 N,S-杂环系统合成中通过分子内 α-硫代酰胺基烷基化实现环外-内环 N-酰基胺离子平衡：一些新参数

  摘要：

  已经检查了带有 N-(CH2)nX-(CH2)m-Ar 官能团的 N-[芳基（或烷基）硫代（氧代或硒代）烷基酰胺 6 对纯 TFA 的反应性。类型 6 的底物与“预期”π-环化过程的产物 11、17、19 和 25 一起产生了由新的串联杂酰胺烷基化/异构化/π-产生的“意外”产物 12、18 和 26环化。最终异构体混合物的组成取决于反应温度，高选择性有利于“预期的”π-环化产物 11 作为热力学异构体。此外，结果再次证明了 TFA 催化的相关性并支持两条反应途径，包括形成氮杂锍阳离子 A 作为有价值的中间体，该中间体单独或与硫环化/异构化一起经历 π 环化过程，得到所引用的环化产物以上。对于后面的串联反应，我们已经明确规定n值应该等于1，这个过程对于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺系列都可以独立进行，反应取决于杂原子的亲核性，并且可以推广到其他杂环。只有苯取代的作用仍有待完全阐明。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400760