N-{1-[3-(benzyloxy)-2-(2-hydroxypropyl)-4,6-dimethoxyphenyl]ethyl}acetamide | 510732-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{1-[3-(benzyloxy)-2-(2-hydroxypropyl)-4,6-dimethoxyphenyl]ethyl}acetamide
• 英文别名: N-[1-[2-(2-hydroxypropyl)-4,6-dimethoxy-3-phenylmethoxyphenyl]ethyl]acetamide
• CAS: 510732-16-8
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅
• 分子量: 387.476
• InChiKey: NTJUOKNFVYUCNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{1-[3-(benzyloxy)-2-(2-hydroxypropyl)-4,6-dimethoxyphenyl]ethyl}acetamide 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-acetyl-5-benzyloxy-6,8-dimethoxy-1,3-trans-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-1,3-二甲基四氢异喹啉的分子内酰胺化反应合成：立体化学方面

  摘要：

  汞 (II) 介导的 N-[1-(2-allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethyl) 乙酰胺 4 的闭环得到 N-乙酰基-5-苄氧基-6,8-二甲氧基-1， 3-反式-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 3. NMR 光谱表明产物以旋转异构体的混合物形式存在，因为信号在较高温度下合并。2-[2-[1-(乙酰氨基)乙基]-6-(苄氧基)-3,5-二甲氧基苯基]-1-甲基乙基甲磺酸酯 8 也与氢化钠环化得到具有相同异喹啉骨架的旋转异构产物，但作为1,3-顺式和反式二甲基异构体的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35594
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanol 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-{1-[3-(benzyloxy)-2-(2-hydroxypropyl)-4,6-dimethoxyphenyl]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-1,3-二甲基四氢异喹啉的分子内酰胺化反应合成：立体化学方面

  摘要：

  汞 (II) 介导的 N-[1-(2-allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethyl) 乙酰胺 4 的闭环得到 N-乙酰基-5-苄氧基-6,8-二甲氧基-1， 3-反式-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 3. NMR 光谱表明产物以旋转异构体的混合物形式存在，因为信号在较高温度下合并。2-[2-[1-(乙酰氨基)乙基]-6-(苄氧基)-3,5-二甲氧基苯基]-1-甲基乙基甲磺酸酯 8 也与氢化钠环化得到具有相同异喹啉骨架的旋转异构产物，但作为1,3-顺式和反式二甲基异构体的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35594

文献信息

• Amide rotamers of N-acetyl-1,3-dimethyltetrahydroisoquinolines: synthesis, variable temperature NMR spectroscopy and molecular modelling
  作者：Charles B de Koning、Willem A.L van Otterlo、Joseph P Michael

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.001

  日期：2003.10

  Mercury(II)-mediated ring closure of N-[1-(2-allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide 9 afforded N-acetyl-5-benzyloxy-6,8-dimethoxy-1,3-trans-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 8. The product was shown to exist as a mixture of amide rotamers by NMR spectroscopy, since signals coalesced at higher temperatures. Variable temperature NMR spectroscopy and molecular modelling were used

  汞（II）介导的N- [1-（2-烯丙基-3-苄氧基-4,6-二甲氧基苯基）乙基]乙酰胺9的闭环提供N-乙酰基-5-苄氧基-6,8-二甲氧基-1， 3-反式-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉8。NMR光谱显示产物以酰胺旋转异构体的混合物形式存在，因为信号在较高温度下会聚。使用可变温度NMR光谱学和分子模型研究了这些旋转异构体，并给出了旋转势垒的平均值，范围为15–16 kcal mol -1。2- [2- [1-（乙酰氨基）乙基] -6-（苄氧基）-3,5-二甲氧基苯基] -1-甲基乙基甲磺酸酯17也用氢化钠环化，得到相同的旋转异构体的产品具有相同的四氢异喹啉骨架，但由于1,3-混合物反式-和顺式-二甲基异构体。