N-(4-羟基苯基)-马来酰胺酸 | 28173-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-羟基苯基)-马来酰胺酸
• 英文名称: Maleinsaeure-o-hydroxy-anilid
• 英文别名: N-(4-hydroxy-phenyl)-maleamic acid；N-(4-Hydroxy-phenyl)-maleamidsaeure；N-(4-Oxy-phenyl)-maleinamidsaeure；2-Butenoic acid, 4-[(4-hydroxyphenyl)amino]-4-oxo-；4-(4-hydroxyanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 28173-23-1；143629-26-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: AZQFAMKEDIARJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-羟基苯基)-马来酰胺酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-马来酰亚胺基苯酚
  参考文献：
  名称：

  无溶剂和室温可见光诱导的C-H活化：硫化镉作为一种高效光诱导的可重复使用的纳米催化剂的C-H官能化环化吨-胺和C-C双键和三键

  摘要：

  成功制备了纳米级CdS，对其进行了充分表征，并将其用作高效可重复使用的光催化剂，用于通过缩合反应合成吡咯并[3,4- c ]喹诺酮和吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-8-羧酸酯衍生物的ñ，ñ -dimethylanilines或烷基2-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H ^） -基）乙酸酯与马来酰亚胺通过一个C-H活化在室温下良性和生态友好的条件下的方法，而无需使用任何溶剂，并且可见光照射下的氧化剂。此外，所制备的光催化剂已成功地用于N，N的缩合反应。-二甲基苯胺与烷基丁-2-炔基或苯基乙炔的合成，首次用于合成新的1,2-二氢喹啉-3,4-二羧酸酯和芳基1,2-二氢喹啉衍生物。使用这种方法，通过使用可再生能源可见光辐照，可以在良性条件下以良好的收率和较短的反应时间获得所有有利的产物。该催化剂易于回收并重复使用几次，而不会损失其活性。

  DOI：

  10.1039/c8gc03297a
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 对氨基苯酚 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-羟基苯基)-马来酰胺酸
  参考文献：
  名称：

  茜素红S–TiO 2催化可见光照射下四氢喹啉衍生物的级联C（sp 3）–H到C（sp 2）–H键的形成/环化反应†

  摘要：

  极少量的有机染料（茜素红S）致敏TiO 2，并成功地用于在可见光照射下催化级联C（sp 3）–H到C（sp 2）–H键的形成/环化反应。改性的TiO 2光催化剂首次在空气中有效地将N，N-二甲基苯胺和马来酰亚胺的[4 + 2]环化为相应的四氢喹啉。该反应在环境温度下通过α-氨基自由基进行而无需额外的氧化剂，从而以良好至优异的产率提供了产物。

  DOI：

  10.1039/c8nj00476e

文献信息

• Synthesis and Characterization of Schiff Base Metal Complexes and Reactivity Studies with Malemide Epoxy Resin
  作者：B. Lakshmi、K.N. Shivananda、Gouda Avaji Prakash、Arun M. Isloor、K.N. Mahendra

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.473

  日期：2012.2.20

  A novel malemide epoxy containing Co(II), Ni(II) and Cu(II) ions have been synthesized by curing malemide epoxy resin (MIEB-13) and Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes of macrocyclic bis-hydrazone Schiff base. The Schiff base was synthesized by reacting 1,4-dicarbnyl phenyl dihydrazide with 2,6-diformyl-4-methyl phenol. The Schiff base and its Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes have been characterized by elemental analyses, spectral (IR, $^1H$ NMR, UV-vis., FAB mass, ESR), thermal and magnetic data. The curing reaction of maleimide epoxy compound with metal complexes was studied as curing agents. The stability of cured samples was studied by thermo-gravimetric analyses and which have excellent chemical (acid/alkali/solvent) and water absorption resistance. Further, the scanning electron microscopy (SEM) and definitional scanning colorimetric (DSC) techniques were confirmed the phase homogeneity of the cured systems.

  含有 Co(II)、Ni(II) 和 Cu(II) 离子的新型马来酰亚胺环氧树脂已通过马来酰亚胺环氧树脂 (MIEB-13) 和 Co(II)、Ni(II) 和 Cu(II) 大环双缩醛席夫碱复合物的固化合成。席夫碱是通过 1,4-二羰基苯基二酰肼与 2,6-二甲酰-4-甲基苯酚反应合成的。通过元素分析、光谱 (IR、¹H NMR、UV-vis.、FAB 质谱、ESR)、热学和磁性数据对席夫碱及其 Co(II)、Ni(II) 和 Cu(II) 复合物进行了表征。研究了马来酰亚胺环氧化合物与金属复合物作为固化剂的固化反应。通过热重分析研究了固化样品的稳定性，这些样品具有出色的化学(酸/碱/溶剂)和水吸收抗性。此外，扫描电子显微镜 (SEM) 和定义扫描比色法 (DSC) 技术证实了固化体系的相均质性。
• Solvent-free and room temperature visible light-induced C–H activation: CdS as a highly efficient photo-induced reusable nano-catalyst for the C–H functionalization cyclization of <i>t</i>-amines and C–C double and triple bonds
  作者：Somayeh Firoozi、Mona Hosseini-Sarvari、Mehdi Koohgard

  DOI：10.1039/c8gc03297a

  日期：——

  using any solvent and oxidant under visible light irradiation. Besides, the prepared photocatalyst has been successfully applied for the condensation reaction of N,N-dimethylanilines with alkyl but-2-ynedioates or phenyl acetylenes for the synthesis of novel 1,2-dihydroquinoline-3,4-dicarboxylate and aryl-1,2-dihydroquinoline derivatives for the first time. Using this method, all favourable products were

  成功制备了纳米级CdS，对其进行了充分表征，并将其用作高效可重复使用的光催化剂，用于通过缩合反应合成吡咯并[3,4- c ]喹诺酮和吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-8-羧酸酯衍生物的ñ，ñ -dimethylanilines或烷基2-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H ^） -基）乙酸酯与马来酰亚胺通过一个C-H活化在室温下良性和生态友好的条件下的方法，而无需使用任何溶剂，并且可见光照射下的氧化剂。此外，所制备的光催化剂已成功地用于N，N的缩合反应。-二甲基苯胺与烷基丁-2-炔基或苯基乙炔的合成，首次用于合成新的1,2-二氢喹啉-3,4-二羧酸酯和芳基1,2-二氢喹啉衍生物。使用这种方法，通过使用可再生能源可见光辐照，可以在良性条件下以良好的收率和较短的反应时间获得所有有利的产物。该催化剂易于回收并重复使用几次，而不会损失其活性。
• Synthesis, Characterization and Curing Studies of Thermosetting Epoxy Resin with Amines
  作者：B. Lakshmi、K.N. Shivananda、K.N. Mahendra

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2272

  日期：2010.8.20

  ) glycidylether (N-MPGE) is prepared by reacting N-(4-hydroxyphenyl) maleimide (HPM) with Epichlorohydrin by using benzyltrimethylammonium chloride as a catalyst. The resulting compound possesses both the oxirane ring and maleimide group. The curing reaction of these maleimidophenyl glycidylether epoxy compound (N-MPGE) with amines as curing agents such as ethylendiamine (EDA), diethylentriamine (DETA)

  以苄基三甲基氯化铵为催化剂，将N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺(HPM)与环氧氯丙烷反应制备了一种新型杂化热固性马来酰亚胺基环氧化合物4-(N-马来酰亚胺苯基)缩水甘油醚(N-MPGE)。所得化合物同时具有环氧乙烷环和马来酰亚胺基团。研究了这些马来酰亚胺苯基缩水甘油醚环氧化合物（N-MPGE）与胺类固化剂如乙二胺（EDA）、二乙三胺（DETA）和三乙四胺（TETA）、氨乙基哌嗪（AEP）和异佛尔酮二胺（IPDA）的固化反应。在表氯醇中引入马来酰亚胺基团为固化树脂提供环状酰亚胺结构和高交联密度。固化后的样品表现出良好的热稳定性、优异的耐化学性（酸/碱/溶剂）和抗吸水性。
• Rubber compositions containing a hydroxy aryl substituted maleamic acid
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP0476310A2

  公开（公告）日：1992-03-25

  The present invention relates to rubber compositions containing a hydroxy-aryl substituted maleamic acid. The rubbers modified with the hydroxy-aryl substituted maleamic acid exhibit improved rubber/filler interaction. The hydroxy-aryl substituted maleamic acid may also be used as a replacement for resorcinol in rubber compositions and function as a methylene acceptor for reaction with conventional methylene donors.

  本发明涉及含有羟基芳基取代的马来酰胺酸的橡胶组合物。经羟基芳基取代的马来酰胺酸改性的橡胶具有更好的橡胶/填料相互作用。羟基芳基取代的马来酰胺酸还可用作橡胶组合物中间苯二酚的替代物，并作为亚甲基受体与传统的亚甲基供体发生反应。
• Rosinate esters of n-hydroxyphenyl maleamic acid
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP0850919A1

  公开（公告）日：1998-07-01

  The present invention relates to rosinate esters of N-hydroxyphenyl maleamic acid which are useful as a total or partial replacement for extender or processing oil in rubber formulations. Addition of these rosinate esters improve the modulus and tear of the vulcanizate. The rosinate esters of N-hydroxyphenyl maleamic acid are of the formula:

  本发明涉及 N-羟基苯基马来酰胺酸的松香酸酯，可全部或部分替代橡胶配方中的扩展剂或加工油。添加这些松香酸酯可提高硫化胶的模量和撕裂度。N- 羟基苯基马来酰胺酸松香酸酯的化学式如下