1-乙氧羰基-4-(1-吡咯烷基)-1,2,3,6-四氢吡啶 | 39716-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-乙氧羰基-4-(1-吡咯烷基)-1,2,3,6-四氢吡啶
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-4-(1-pyrrolidinyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4-pyrrolidin-1-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-pyrrolidin-1-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 39716-27-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: BOBUJEPCIKNLDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧羰基-4-(1-吡咯烷基)-1,2,3,6-四氢吡啶 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-(1-ethoxycarbonyl-4-(phenylimino)-3-piperidinyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Jilek, Jiri; Rajsner, Miroslav; Valenta, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 7, p. 1828 - 1853

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-乙氧羰基-4-(1-吡咯烷基)-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  An enamine method for the synthesis of 1-azaazulene derivatives. Reactions of troponimines with enamines 1

  摘要：

  一种新的短链合成1-氮基藍烯衍生物的方法包括对4-7号烃基化的氨基萘酮与源自环烷酮、脂肪酮和杂环酮的吡咯烯胺进行反应，从而产生形式上的[8 + 2]环加成物，并在反应条件下随后发生芳香化。这些反应相当普遍，其中N-羟基和N-美克酮基的氨基萘酮4和5的反应性较低，而N-美克酯基和N-苯磺酯基的氨基萘酮6和7则在室温下也能顺利反应。在从环戊酮衍生的吡咯烯胺的反应中，需采取强迫条件，这可能是由于[8 + 2]环加成物11a的环应变。此外，在4-7号与两种异构体的吡咯烯胺混合物15/16和20/21反应时，只有吡咯烯胺15和20能参与环加成反应，生成1-氮基蓝烯衍生物。针对4-7号和吡咯烯胺的反应性，以及在与异构体的吡咯烯胺混合物反应中观察到的选择性，进行了最小忽略微分重叠（MNDO）计算，以进一步深入理解反应，通过基于前沿分子轨道理论（FMO）的理论解释。氨基萘酮6和7的低空态分子轨道（LUMO）更低，反应性比氨基萘酮4和5更强；源自环戊酮的吡咯烯胺的高占据分子轨道（HOMO）能量水平相对较高。吡咯烯胺15和20相对不稳定，其高占据分子轨道的能量水平较对应异构体16和21更高。

  DOI：

  10.1039/a809700c

文献信息

• Casy; Ogungbamila, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 1, p. 56 - 60
  作者：Casy、Ogungbamila

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-Azabicyclo[3.3.1]nonane-6,9-diones
  作者：Brian D. Williams、Birute Williams、Francis Bernardoni、Robert C. Finn、Jon Zubieta

  DOI：10.3987/com-01-9319

  日期：——
• 3-Chloro-2-(phenylsulfinyl)-1-propene and 3-chloro-2-(phenylsulfonyl)-1-propene: preparation and utility as reagents for .alpha.,.alpha.'-annelation of cyclic ketones
  作者：Peter B. Anzeveno、Donald P. Matthews、Charlotte L. Barney、Robert J. Barbuch

  DOI：10.1021/jo00191a017

  日期：1984.8
• SCHENKER E.; SALZMANN R., ARZZNEIMITTEL-FORSCH., 1979, 29, NO 12, 1835-1843
  作者：SCHENKER E.、 SALZMANN R.

  DOI：——

  日期：——
• JILEK, JIRI;RAJSNER, MIROSLAV;VALENTA, VLADIMIR;BOROVICKA, MILOS;HOLUBEK,+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 1828-1853
  作者：JILEK, JIRI、RAJSNER, MIROSLAV、VALENTA, VLADIMIR、BOROVICKA, MILOS、HOLUBEK,+

  DOI：——

  日期：——