2,5-二溴苯硼酸频哪醇酯 | 1256781-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二溴苯硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 2-(2,5-二溴苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
• 英文名称: 2-(2,5-dibromophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1256781-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BBr₂O₂
• 分子量: 361.869
• InChiKey: YAZONGAJMOABEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluoroethylcopper 、 2,5-二溴苯硼酸频哪醇酯 在 吡啶 、 silver fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到1,4-dibromo-2-(perfluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated pentafluoroethylation of organoboronates and terminal alkynes with TMSCF₃

  摘要：

  TMSCF3衍生的CuCF2CF3物种已成功应用于有机硼酸酯和末端炔烃的五氟乙基化反应。

  DOI：

  10.1039/d2cc00975g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯硼酸频呐醇酯 在 gold(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2,5-二溴苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  金（III）芳香族硼酸酯的催化的卤化与Ñ -Halosuccinimides

  摘要：

  芳环上带有卤素取代基的芳族硼酸酯可通过AuCl 3催化的N-卤代琥珀酰亚胺的卤化反应合成。

  DOI：

  10.1021/ol102350v

文献信息

• Double N,B-Type Bidentate Boryl Ligands Enabling a Highly Active Iridium Catalyst for C–H Borylation
  作者：Guanghui Wang、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.5b05252

  日期：2015.7.1

  promise in catalysis due to their very high electron-donating property. In this communication double N,B-type boryl anions were designed as bidentate ligands to promote an sp(2) C-H borylation reaction. A symmetric pyridine-containing tetraaminodiborane(4) compound (1) was readily prepared as the ligand precursor that could be used, in combination with [Ir(OMe)(COD)]2, to in situ generate a highly active

  硼酸配体由于其非常高的给电子特性而在催化中具有前景。在此通信中，双 N、B 型硼酸阴离子被设计为双齿配体以促进 sp(2) CH 硼酸化反应。含有对称吡啶的四氨基二硼烷 (4) 化合物 (1) 很容易制备为配体前体，可与 [Ir(OMe)(COD)]2 结合使用，原位生成高活性催化剂，用于广泛的应用。一系列（杂）芳烃底物，包括高度富电子和/或空间位阻的底物。这项工作提供了支持均相有机金属催化的双齿硼基配体的第一个例子。
• Decarboxylative Borylation and Cross-Coupling of (Hetero)aryl Acids Enabled by Copper Charge Transfer Catalysis
  作者：Nathan W. Dow、P. Scott Pedersen、Tiffany Q. Chen、David C. Blakemore、Anne-Marie Dechert-Schmitt、Thomas Knauber、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.2c01630

  日期：2022.4.13

  We report a copper-catalyzed strategy for arylboronic ester synthesis that exploits photoinduced ligand-to-metal charge transfer (LMCT) to convert (hetero)aryl acids into aryl radicals amenable to ambient-temperature borylation. This near-UV process occurs under mild conditions, requires no prefunctionalization of the native acid, and operates broadly across diverse aryl, heteroaryl, and pharmaceutical

  我们报告了一种用于芳基硼酸酯合成的铜催化策略，该策略利用光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 将（杂）芳基酸转化为适合环境温度硼化的芳基自由基。这种近紫外过程在温和条件下发生，不需要对天然酸进行预功能化，并且广泛适用于各种芳基、杂芳基和药物底物。我们还报告了一种用于脱羧交叉偶联的一锅程序，该程序将催化 LMCT 硼酸化和钯催化的 Suzuki-Miyaura 芳基化、乙烯基化或与有机溴化物的烷基化结合起来，以获得一系列增值产品。通过开发异选择性双脱羧 C(sp 2 )–C(sp 2）偶联序列，铜催化的两种不同酸（包括药物底物）的 LMCT 硼化和卤化过程与随后的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联配对。
• Gold(III)-Catalyzed Halogenation of Aromatic Boronates with <i>N</i>-Halosuccinimides
  作者：Di Qiu、Fanyang Mo、Zhitong Zheng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol102350v

  日期：2010.12.3

  Aromatic boronates bearing halogen substituents in the aromatic ring can be synthesized by AuCl3-catalyzed halogenations with N-halosuccinimides.

  芳环上带有卤素取代基的芳族硼酸酯可通过AuCl 3催化的N-卤代琥珀酰亚胺的卤化反应合成。
• Copper-mediated pentafluoroethylation of organoboronates and terminal alkynes with TMSCF₃
  作者：Shitao Pan、Qiqiang Xie、Xiu Wang、Qian Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d2cc00975g

  日期：——

  The TMSCF₃-derived CuCF₂CF₃ species has been successfully applied in pentafluoroethylation of organoboronates and terminal alkynes.

  TMSCF3衍生的CuCF2CF3物种已成功应用于有机硼酸酯和末端炔烃的五氟乙基化反应。