1-((3-溴苯基)二氮烯基)吡咯烷 | 147227-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-((3-溴苯基)二氮烯基)吡咯烷
• 英文名称: (E)-(3-bromophenyl)-pyrrolidin-1-yl-diazene
• 英文别名: (3-bromophenyl)-pyrrolidin-1-yldiazene
• CAS: 147227-32-5
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₃
• 分子量: 254.129
• InChiKey: RLMAGAFYARQADS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-溴苯基)二氮烯基)吡咯烷 、 联硼酸频那醇酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到3-溴苯硼酸频呐醇酯
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Borylation of Aryltriazene Mediated by BF₃·OEt₂

  摘要：

  A practical and simple method for deaminoborylation of aryltriazene with bis(pinacolato)diboron has been developed that is mediated by BF3 center dot OEt2. Various arylboronic esters are prepared in moderate to good yields with this facile transition-metal-free procedure.

  DOI：

  10.1021/ol302024m
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 间溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-((3-溴苯基)二氮烯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  温和条件下 Pd 催化二氢吲哚与芳基三氮烯的 C-7 芳基化,温和条件下 Pd 催化二氢吲哚与芳基三氮烯的 C-7 芳基化

  摘要：

  在接近环境温度下，钯催化的二氢吲哚 C-7 位直接 C-H 芳基化已实现。该反应以芳基三氮烯作为稳定的芳基源和电子穿梭，在促进剂的作用下原位持续释放芳基自由基，并以嘧啶作为可拆卸的导向基团，在无氧化剂和配体的条件下合成7-芳基二氢吲哚。 。值得注意的是，该催化体系还可应用于四氢喹啉（C-8）和咔唑（C-1）的直接和位点选择性芳基化。,在接近环境温度下，钯催化的二氢吲哚 C-7 位直接 C-H 芳基化已实现。该反应以芳基三氮烯作为稳定的芳基源和电子穿梭，在促进剂的作用下原位持续释放芳基自由基，并以嘧啶作为可拆卸的导向基团，在无氧化剂和配体的条件下合成7-芳基二氢吲哚。 。值得注意的是，该催化体系还可应用于四氢喹啉（C-8）和咔唑（C-1）的直接和位点选择性芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01022

文献信息

• Synthesis of Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines via a Triazene-Directed C–H Annulation Cascade
  作者：Huan Sun、Chengming Wang、Yun-Fang Yang、Ping Chen、Yun-Dong Wu、Xinhao Zhang、Yong Huang

  DOI：10.1021/jo500807d

  日期：2014.12.19

  valuable molecules requires a multistep sequence. Therefore, a simple, one-step protocol to access libraries of polyaromatic indole scaffolds is highly desirable. Herein we describe the direct synthesis of polysubstituted indolo[2,1-a]isoquinoline analogues via a double C–H annulation cascade using triazene as an internally cleavable directing group. Evidence from HRMS and theoretical calculations suggests

  含吲哚的多芳族支架广泛存在于天然产物，药剂和π共轭功能材料中。这些高价值分子的合成通常需要多步序列。因此，非常需要一种简单的一步协议来访问聚芳族吲哚支架的文库。在这里，我们描述了多取代的吲哚[2,1- a]的直接合成。]异喹啉类似物通过三氮烯作为内部可裂解的导向基团通过双C–H环级联反应。来自HRMS的证据和理论计算表明，前所未有的1,2-烷基迁移可能是导致该导向基团发生原位裂解的原因。动力学同位素效应和DFT计算都表明，炔烃的插入步骤对第二个C，N环化反应是限速的。
• Transition-Metal-Free Borylation of Aryltriazene Mediated by BF₃·OEt₂
  作者：Chuan Zhu、Motoki Yamane

  DOI：10.1021/ol302024m

  日期：2012.9.7

  A practical and simple method for deaminoborylation of aryltriazene with bis(pinacolato)diboron has been developed that is mediated by BF3 center dot OEt2. Various arylboronic esters are prepared in moderate to good yields with this facile transition-metal-free procedure.
• Pd-Catalyzed C-7 Arylation of Indolines with Aryltriazenes under Mild Conditions
  作者：Jianan Gao、Qinglang Song、Lin Zhang、Junhao Shao、Bin Wang、Azhar Iqbal、Weiwei Jin、Yu Xia、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01022

  日期：2023.8.4

  A palladium-catalyzed direct C–H arylation of indolines at C-7 position has been achieved at near-ambient temperature. The reaction was carried out with aryltriazene as a stable aryl source and electron shuttle to sustainably release aryl radical in situ under the action of promoter, and pyrimidine as a detachable directing group for the synthesis of 7-arylindolines under oxidant- and ligand-free conditions

  在接近环境温度下，钯催化的二氢吲哚 C-7 位直接 C-H 芳基化已实现。该反应以芳基三氮烯作为稳定的芳基源和电子穿梭，在促进剂的作用下原位持续释放芳基自由基，并以嘧啶作为可拆卸的导向基团，在无氧化剂和配体的条件下合成7-芳基二氢吲哚。 。值得注意的是，该催化体系还可应用于四氢喹啉（C-8）和咔唑（C-1）的直接和位点选择性芳基化。,在接近环境温度下，钯催化的二氢吲哚 C-7 位直接 C-H 芳基化已实现。该反应以芳基三氮烯作为稳定的芳基源和电子穿梭，在促进剂的作用下原位持续释放芳基自由基，并以嘧啶作为可拆卸的导向基团，在无氧化剂和配体的条件下合成7-芳基二氢吲哚。 。值得注意的是，该催化体系还可应用于四氢喹啉（C-8）和咔唑（C-1）的直接和位点选择性芳基化。