(2S,3R,4R,5S)-rac-5-(3-azidopropyl)-2,3-dihydroxy-5-(phenylsulfonyl)-4-<6-vinyl-3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclopentane | 105064-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-rac-5-(3-azidopropyl)-2,3-dihydroxy-5-(phenylsulfonyl)-4-<6-vinyl-3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclopentane
• 英文别名: (1S,2R,3R,4S)-4-(3-azidopropyl)-4-(benzenesulfonyl)-3-(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 105064-23-1
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₆S
• 分子量: 471.534
• InChiKey: QFXHHNORUMPPOP-AWDZXFJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-rac-5-(3-azidopropyl)-2,3-dihydroxy-5-(phenylsulfonyl)-4-<6-vinyl-3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclopentane 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到5-(1-azidopropan-3-ylidene)-3-hydroxy-4-<6-vinyl-3,4-(methylenedioxy)phenyl>-3-cyclopenten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via vinyl sulfones. 18. Rapid access to a series of highly functionalized .alpha.,.beta.-unsaturated cyclopentenones. A caveat on aminospirocyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a019
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-(phenylsulfonyl)cyclopentane 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.33h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-rac-5-(3-azidopropyl)-2,3-dihydroxy-5-(phenylsulfonyl)-4-<6-vinyl-3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via vinyl sulfones. 18. Rapid access to a series of highly functionalized .alpha.,.beta.-unsaturated cyclopentenones. A caveat on aminospirocyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a019