2-(acetylamino)-4-(dimethylamino)-5-nitrobenzoic acid | 112887-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(acetylamino)-4-(dimethylamino)-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: acetylamino-4-dimethylamino-5-nitrobenzoic acid；2-Acetylamino-4-dimethylamino-5-nitrobenzoic acid；2-acetamido-4-(dimethylamino)-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 112887-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 267.241
• InChiKey: UFUUZLWIJHVFJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetylamino)-4-(dimethylamino)-5-nitrobenzoic acid 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(benzoylamino)-N-<(4-benzyl-2-morpholinyl)methyl>-4-(dimethylamino)-5-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Gastroprokinetic Activity of 2-Amino-N-((4-benzyl-2-morpholinyl)methyl)benzamide Derivatives.

  摘要：

  2-烷氧基-4-氨基-N-[(4-苄基-2-吗啉基)甲基]-5-氯苯甲酰胺已被确定为一系列选择性强效胃动力药的有趣成员。我们合成了一系列新的 2-氨基-和 2-（取代氨基）-N-[（4-苄基-2-吗啉基）甲基]苯甲酰胺（13-35），并对这些化合物进行了研究，以确定它们与带有 2-烷氧基的 2-吗啉基苯甲酰胺 1 相比是否具有优势。胃动力活性普遍降低，但有几个化合物显示出相对较强的活性，可与标准药物甲氧氯普胺相媲美。N-[(4-Benzyl-2-morpholinyl)methyl]-4-chloro-2-[(4-chlorobenzoyl)amino]benzamide (32) 在该系列中显示出最强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.582
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-4-氯苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(acetylamino)-4-(dimethylamino)-5-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Gastroprokinetic Activity of 2-Amino-N-((4-benzyl-2-morpholinyl)methyl)benzamide Derivatives.

  摘要：

  2-烷氧基-4-氨基-N-[(4-苄基-2-吗啉基)甲基]-5-氯苯甲酰胺已被确定为一系列选择性强效胃动力药的有趣成员。我们合成了一系列新的 2-氨基-和 2-（取代氨基）-N-[（4-苄基-2-吗啉基）甲基]苯甲酰胺（13-35），并对这些化合物进行了研究，以确定它们与带有 2-烷氧基的 2-吗啉基苯甲酰胺 1 相比是否具有优势。胃动力活性普遍降低，但有几个化合物显示出相对较强的活性，可与标准药物甲氧氯普胺相媲美。N-[(4-Benzyl-2-morpholinyl)methyl]-4-chloro-2-[(4-chlorobenzoyl)amino]benzamide (32) 在该系列中显示出最强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.582

文献信息

• Substituted benzamide derivatives, for enhancing gastrointestinal
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04870074A1

  公开（公告）日：1989-09-26

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen, alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, heteroarylalkyl, phenylalkenyl, or --T--(Y).sub.p --R.sub.6 (wherein T is single bond or alkylene, Y is oxygen, sulfur or carbonyl, R.sub.6 is phenyl, substituted phenyl, naphthyl, or diphenylmethyl, and p is 0 or 1, provided that when T is single bond, p is 0); R.sub.1 is halogen, hydroxy, alkoxy, cycloalkyloxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkoxy interrupted by oxygen or carbonyl, alkylthio, amino, monosubstituted amino, or a substituted alkoxy; R.sub.2 is hydrogen; R.sub.3 is hydrogen, halogen, amino, alkylamino, dialkylamino, alkanoylamino, or nitro; R.sub.4 is hydrogen, halogen, nitro, sulfamoyl, alkylsulfamoyl, or dialkylsulfamoyl; or any two adjacent groups of the R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 may combine to form alkylenedioxy, and the remaining two groups are each hydrogen; R.sub.5 is hydrogen or alkyl; X is alkylene; m and n are each 1 or 2; provided that at least one of the groups R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 is other than hydrogen, and acid addition salts, quaternary ammonium salts and N-oxide derivatives thereof, processes for preparation thereof, and pharmaceutical composition containing the same. Said compounds, salts and N-oxide derivatives thereof show excellent gastrointestinal motility enhancing activity.

  式中R为氢、烷氧羰基、苄氧羰基、杂环烷基、苯基烯基，或--T--(Y).sub.p --R.sub.6（其中T为单键或烷基，Y为氧、硫或羰基，R.sub.6为苯基、取代苯基、萘基或二苯甲基，p为0或1，但当T为单键时，p为0）；R.sub.1为卤素、羟基、烷氧基、环烷氧基、烯基氧基、炔基氧基、被氧或羰基中断的烷氧基、烷基硫醚、氨基、单取代氨基，或取代烷氧基；R.sub.2为氢；R.sub.3为氢、卤素、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷酰氨基，或硝基；R.sub.4为氢、卤素、硝基、磺酰胺基、烷基磺酰胺基，或二烷基磺酰胺基；或R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的任意两个相邻基团可结合形成亚烷二氧基，其余两个基团各为氢；R.sub.5为氢或烷基；X为烷基；m和n各为1或2；但R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中至少有一个基团不是氢，以及其酸盐、季铵盐和N-氧化物衍生物，其制备方法，以及含有它们的药物组合物。所述化合物、盐及其N-氧化物衍生物表现出优异的胃肠动力增强活性。
• Substituted benzamide derivatives, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0243959B1

  公开（公告）日：1992-08-19
• KON, TATSUYA;KATO, SHIRO;MORIE, TOSHIYA;OHNO, KAZUNORI;HINO, KATSUHIKO;KA+
  作者：KON, TATSUYA、KATO, SHIRO、MORIE, TOSHIYA、OHNO, KAZUNORI、HINO, KATSUHIKO、KA+

  DOI：——

  日期：——
• US4870074A
  申请人：——

  公开号：US4870074A

  公开（公告）日：1989-09-26
• Synthesis and Gastroprokinetic Activity of 2-Amino-N-((4-benzyl-2-morpholinyl)methyl)benzamide Derivatives.
  作者：Shiro KATO、Toshiya MORIE、Kazunori OHNO、Naoyuki YOSHIDA、Toyokichi YOSHIDA、Shunsuke NARUTO

  DOI：10.1248/cpb.43.582

  日期：——

  2-Alkoxy-4-amino-N-[(4-benzyl-2-morpholinyl)methyl]-5-chlorobenzamides had been identified as the interesting members of a series of selective and potent gastroprokinetic agents. A new series of 2-amino- and 2-(substituted amino)-N-[(4-benzyl-2-morpholinyl)methyl]benzamides (13-35) has been synthesized and these compounds were examined to determine whether they have advantages over the 2-morpholinyl benzamides 1 with a 2-alkoxy group.The gastroprokinetic activity was generally reduced, but several compounds showed relatively potent activity, comparable to that of the standard agent, metoclopramide. N-[(4-Benzyl-2-morpholinyl)methyl]-4-chloro-2-[(4-chlorobenzoyl)amino]benzamide (32) showed the most potent activity in this series.

  2-烷氧基-4-氨基-N-[(4-苄基-2-吗啉基)甲基]-5-氯苯甲酰胺已被确定为一系列选择性强效胃动力药的有趣成员。我们合成了一系列新的 2-氨基-和 2-（取代氨基）-N-[（4-苄基-2-吗啉基）甲基]苯甲酰胺（13-35），并对这些化合物进行了研究，以确定它们与带有 2-烷氧基的 2-吗啉基苯甲酰胺 1 相比是否具有优势。胃动力活性普遍降低，但有几个化合物显示出相对较强的活性，可与标准药物甲氧氯普胺相媲美。N-[(4-Benzyl-2-morpholinyl)methyl]-4-chloro-2-[(4-chlorobenzoyl)amino]benzamide (32) 在该系列中显示出最强的活性。