furan-2-yl(6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanone | 1360811-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: furan-2-yl(6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanone
• 英文别名: Furan-2-yl-[6-(2-phenylethynyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]methanone；furan-2-yl-[6-(2-phenylethynyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]methanone
• CAS: 1360811-45-5
• 化学式: C₂₀H₁₂O₄
• 分子量: 316.313
• InChiKey: JWSCEZASODIYAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-yl(6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanone 、 4-甲氧基苯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(1R,2S,14S)-2-(4-methoxyphenyl)-13-phenyl-6,8,17-trioxapentacyclo[12.2.1.01,12.03,11.05,9]heptadeca-3,5(9),10,12,15-pentaen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Grignard试剂促进分子内Diels-呋喃与未活化的炔烃的Alder反应：走向结构复杂的氧杂双环烯烃

  摘要：

  螯合促进：描述了邻-（炔基）苯基呋喃基酮与Grignard试剂的级联反应，涉及呋喃与未活化炔烃的有趣的分子内Diels-Alder反应（参见方案）。DFT计算和实验结果表明，螯合的烷氧基镁的形成在加快反应速率和确定立体选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201102028
• 作为产物：
  描述：

  6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 furan-2-yl(6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Grignard试剂促进分子内Diels-呋喃与未活化的炔烃的Alder反应：走向结构复杂的氧杂双环烯烃

  摘要：

  螯合促进：描述了邻-（炔基）苯基呋喃基酮与Grignard试剂的级联反应，涉及呋喃与未活化炔烃的有趣的分子内Diels-Alder反应（参见方案）。DFT计算和实验结果表明，螯合的烷氧基镁的形成在加快反应速率和确定立体选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201102028

文献信息

• Grignard Reagent Acceleration of the Intramolecular Diels-Alder Reaction of Furans with Unactivated Alkynes: Towards Structurally Complex Oxabicyclic Alkenes
  作者：Yifeng Chen、Lu Wang、Yuanhong Liu、Yuxue Li

  DOI：10.1002/chem.201102028

  日期：2011.11.4

  to accelerate: A cascade reaction of ortho‐(alkynyl)phenyl furanyl ketones with Grignard reagents, involving an interesting intramolecular Diels–Alder reaction of furans with unactivated alkynes, is described (see scheme). DFT calculations and experimental results suggest that the formation of a chelated magnesium alkoxide plays an important role in accelerating the reaction rate and determining the

  螯合促进：描述了邻-（炔基）苯基呋喃基酮与Grignard试剂的级联反应，涉及呋喃与未活化炔烃的有趣的分子内Diels-Alder反应（参见方案）。DFT计算和实验结果表明，螯合的烷氧基镁的形成在加快反应速率和确定立体选择性方面起着重要作用。