DL-2,3-Dimethyl-weinsaeure | 6863-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: DL-2,3-Dimethyl-weinsaeure
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-dihydroxy-2,3-dimethylbutanedioic acid
• CAS: 6863-95-2；14812-52-3；14812-53-4；34618-92-3；54809-00-6；74543-88-7
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: CPLWWXZZFYHPJY-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  368.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  antimony(III) trioxide 、 DL-2,3-Dimethyl-weinsaeure 在 NaOH 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 NMR studies on arsenic(III) and antimony(III) dihydroxydicarboxylate complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a002
• 作为产物：
  描述：

  DL-2,3-Dimethyl-weinsaeure-dimethylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 DL-2,3-Dimethyl-weinsaeure
  参考文献：
  名称：

  A Partial Asymmetric Synthesisviaa Cyclic Oxyphosphorane

  摘要：

  在碳-碳缩合过程中实现了部分不对称合成，包括(-)-丙酮酸门酯与亚磷酸三甲酯的反应，然后对中间环氧磷烷进行碱性水解，生成(-)-(S:S)-2,3-二甲基酒石酸。在了解了手性中心和产物的主要对映体的绝对构型后，根据 III 与 I 的加成步骤的过渡态构象的相对立体稳定性，对立体过程进行了事后解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.2948

文献信息

• Studies of<i>C</i>-Substituted Tartaric Acid. I. The Preparation of Optically Active 2-Methyltartaric and 2, 3-Dimethyltartaric Acid
  作者：Susumu Tatsumi、Yoshiharu Izumi、Masami Imaida、Yoshio Fukuda、Shiro Akabori

  DOI：10.1246/bcsj.39.602

  日期：1966.3

  Two racemic forms of 2-methyltartaric acid were prepared, and their optical resolutions were performed. Four optically active isomers were obtained. 2, 3-Dimethyltartaric acid was also prepared and separated into two isomeric optically inactive forms. The isomer with the higher melting point could be resolved into two optically active isomers, but the other, with the lower melting point, could not

  制备了两种外消旋形式的 2-甲基酒石酸，并对其进行了光学拆分。获得四种旋光异构体。2, 3-二甲基酒石酸也被制备并分离成两种异构的旋光形式。熔点较高的异构体可以分解为两种旋光异构体，而另一种熔点较低的异构体则不能。因此，前者属于外消旋构型，而后者属于内消旋构型。
• Hahs, Sharon K.; Ortega, Richard B.; Tapscott, Robert E., Inorganic Chemistry, 1982, vol. 21, # 2, p. 664 - 672
  作者：Hahs, Sharon K.、Ortega, Richard B.、Tapscott, Robert E.、Campana, Charles F.、Morosin, Bruno

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARATION OF BARNIDIPINE
  申请人：USV Private Limited

  公开号：EP3168215B1

  公开（公告）日：2020-05-20
• Diastereoselective Pinacol Coupling Reactions ofα-Ketoamides Mediated by SmI2: Synthesis of Enantiomerically PureR andS Quaternary Tartaric Acids
  作者：Sam Min Kim、Il Suk Byun、Yong Hae Kim

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000218)39:4<728::aid-anie728>3.0.co;2-6

  日期：2000.2.18
• US4942227A
  申请人：——

  公开号：US4942227A

  公开（公告）日：1990-07-17