3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-4-O-methyl-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside | 83497-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-4-O-methyl-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside；methyl 3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-4-O-methyl-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside；[(3S,4S,6S)-3,6-dimethoxy-2-methylideneoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 83497-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: DWDCNMPLTMNMOG-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-4-O-methyl-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-3-nitro-L-xylo-hexapyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-3-nitro-l-xylo-hexopyranose (l-rubranitrose)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80745-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-4-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside 在 molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 生成 3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-4-O-methyl-α-D-erythro-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Hex-5-enopyranosides

  摘要：

  通过在二甲基亚砜中连续处理碘离子和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯，以一锅法从6-溴-6-脱氧-或6-O-对甲苯磺酰基己吡喃糖苷制备了六-5-烯吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1703

文献信息

• Syntheses of 6-Deoxyhex-5-enopyranosides from 6-Bromo-6-deoxy- or 6-<i>O</i>-<i>p</i>-Tolylsulfonylhexopyranosides by the Use of DBU in DMSO
  作者：Ken-ichi Sato、Noriyuki Kubo、Ritsuko Takada、Shogo Sakuma

  DOI：10.1246/bcsj.66.1156

  日期：1993.4

  Various kinds of nonbranched and methyl-branched 6-deoxyhex-5-enopyranoside derivatives were prepared from 6-bromo-6-deoxy or 6-O-p-tolylsulfonylhexopyranoside in a one-pot procedure by a successive treatment with iodide anion and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in dimethyl sulfoxide. The scope and limitations of this reaction have become apparent by observing the reactions of 18 substrates. The yields of altropyranoside and 2-deoxyribo-hexopyranoside derivatives were high, except for the 2,3-anhydropyranoside derivative. Methyl-branched 6-deoxyhex-5-enopyranoside derivatives were also obtained in practical yields.

  各种非分支和甲基分支的6-脱氧己-5-烯吡喃苷衍生物是通过将6-溴-6-脱氧或6-O-对甲苯磺酰己吡喃苷与碘离子及1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯在二甲基亚砜中进行连续处理，采用一锅法制备的。通过观察18种底物的反应，这一反应的范围和局限性变得明显。除了2,3-无水吡喃苷衍生物外，其他的反应产物（如altropyranoside和2-脱氧核糖己吡喃苷衍生物）产率较高。甲基分支的6-脱氧己-5-烯吡喃苷衍生物也以实用的产率获得。
• Branched-chain Sugars. XXXV. The Synthesis of L-Rubranitrose (2,3,6-trideoxy-3-<i>C</i>-methyl-4-<i>O</i>-methyl-3-nitro-L-<i>xylo</i>-hexopyranose)
  作者：Juji Yoshimura、Toshio Yasumori、Tatsuya Kondo、Ken-ichi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.57.2535

  日期：1984.9

  thero-hexopyranosid-3-ulose (11) through the successive conversions; cyanomesylation, reductive spiro aziridine formation, reductive ring-opening to the methyl-branched amino sugar, oxidation to the corresponding nitro sugar.

  标题化合物是由甲基 2,6-dideoxy-4-O-methyl-β-L-thero-hexopyranosid-3-ulose (11) 通过连续转化立体选择性合成的；氰基化，还原性螺环氮丙啶形成，还原性开环成甲基支化氨基糖，氧化成相应的硝基糖。
• SATO, KEN-ICHI;KUBO, N.;TAKADA, R.;HASHIMOTO, H.;YOSHIMURA, J., CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1703-1704
  作者：SATO, KEN-ICHI、KUBO, N.、TAKADA, R.、HASHIMOTO, H.、YOSHIMURA, J.

  DOI：——

  日期：——