2-氯-α-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]甲基]-4-羟基苯甲醇 | 58020-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氯-α-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]甲基]-4-羟基苯甲醇
• 中文别名: 4-羟基妥洛特罗
• 英文名称: 4-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-3-chlorophenol
• 英文别名: 4-hydroxytulobuterol；1-(2-Chlor-4-hydroxyphenyl)-2-tert.butylamino-ethanol；(-)-α-[(tert-Butylamino)methyl]-2-chloro-4-hydroxybenzyl alcohol；1-(2-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-tert-butylaminoethanol；2-chloro-4-hydroxy-α-(tert-butylaminomethyl)-benzylalcohol；2-tert-butylamino-1-(2-chloro-4-hydroxyphenyl)ethan-1-ol；1-(2-Chloro-4-hydroxyphenyl)-tert-butylaminoethanol
• CAS: 58020-43-2
• 化学式: C₁₂H₁₈ClNO₂
• 分子量: 243.733
• InChiKey: LIXBJWRFCNRAPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：50 mg/mL（205.15 mM；需要超声）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

HOKU-81 (4-羟基丁氧伪麻黄碱) 是丁氧伪麻黄碱 (HY-B1810) 的代谢产物之一。HOKU-81 是一种有效的选择性 β2-肾上腺素受体激动剂，并具有支气管扩张作用。

靶点

β2 肾上腺素受体

体外研究

在豚鼠离体气管平滑肌标本的松弛效应中，HOKU-81 (4-羟基丁氧伪麻黄碱) 的效力约为丁氧伪麻黄碱的 8 倍、沙丁胺醇的 2 倍，并与异丙肾上腺素相当。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-α-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]甲基]-4-羟基苯甲醇 生成 美卢君酒石酸盐
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl-substituted

  摘要：

  公开了式子为：##STR1## 的氢氧基取代的2-氯-.alpha.-(叔丁基氨甲基)-苯甲醇化合物及其制备方法。这些化合物可用作支气管扩张剂。

  公开号：

  US04018818A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-2-氯苯甲醛 在 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-氯-α-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]甲基]-4-羟基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  β2-激动剂妥洛特罗及其代谢产物4-羟基妥洛特罗的合成

  摘要：

  摘要替代方法已被开发为β的合成2 -激动剂妥洛特罗和它的代谢产物4- hydroxytulobuterol具有相似的活性。拟议的程序利用了可用的试剂，合成的关键步骤是根据Corey-Chaykovsky反应形成中间体环氧乙烷，然后在过量的叔丁胺的作用下打开环氧乙烷环。在4-羟基四氢蝶呤醇的合成中，羟基被苄基化保护，并且在最后阶段通过在碳负载的钯上氢化来去除保护基。

  DOI：

  10.1134/s1070428020030045

文献信息

• NOVEL BRONCHODILATING DIAZAHETEROARYLS
  申请人：Johansson Martin

  公开号：US20120040942A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I), and which compounds are useful to treat a disorder or disease characterized by bronchoconstriction, e.g. COPD and asthma.

  这项发明涉及具有通式（I）的新化合物，这些化合物可用于治疗由支气管痉挛引起的疾病或疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。
• [EN] NOVEL BRONCHODILATING DIAZAHETEROARYLS<br/>[FR] NOUVEAUX DIAZAHÉTÉROARYLES BRONCHODILATATEURS
  申请人：RESPIRATORIUS AB

  公开号：WO2010097410A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I), and which compounds are useful to treat a disorder or disease characterized by bronchoconstriction, e.g. COPD and asthma.

  这项发明涉及具有通式（I）的新化合物，这些化合物可用于治疗由支气管痉挛引起的疾病或疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。
• Hydroxyl-substituted
  申请人：Hokuriku Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04018818A1

  公开（公告）日：1977-04-19

  Hydroxyl-substituted-2-chloro-.alpha.-(Tert-butylaminomethyl)-benzylalcohol s of the formula: ##STR1## and process for their production are disclosed. These compounds are useful as bronchodilators.

  公开了式子为：##STR1## 的氢氧基取代的2-氯-.alpha.-(叔丁基氨甲基)-苯甲醇化合物及其制备方法。这些化合物可用作支气管扩张剂。
• [EN] BRONCHORELAXING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES BRONCHO-RELACHANTS
  申请人：RESPIRATORIUS AB

  公开号：WO2005070887A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  A compound of the general formula (I) including its pharmaceutically acceptable acid addition salts formula (I) wherein A is CHR9, wherein R9 is H, C1-C6 alkyl;n is 1-3; B is CHR10, wherein R10 is H, C1-C6 alkyl; m is 1 or 2; D is O or S; E is CR11R12 or NR13, wherein R11 and R12 are, independent of each other, H or C1-C6 alkyl, R13 is H or C1-C6 alkyl; F is C1-C18 alkyl or R4-R7 cycloalkyl, which may be mono- or di-unsaturated and/or substituted, is useful in treating and preventing pulmonary disease characterized by bronchoconstriction; also disclosed is a pharmaceutical composition comprising the compound of formula (I), a pharmaceutical carrier and, optionally, an anti-asthmatic, a method for its manufacture, and a method for treating or preventing such disease.

  通式（I）的化合物及其药学上可接受的酸加合盐，其中A为CHR9，其中R9为H，C1-C6烷基；n为1-3；B为CHR10，其中R10为H，C1-C6烷基；m为1或2；D为O或S；E为CR11R12或NR13，其中R11和R12独立地为H或C1-C6烷基，R13为H或C1-C6烷基；F为C1-C18烷基或R4-R7环烷基，可以是单烯或双烯和/或取代的，用于治疗和预防以支气管收缩为特征的肺部疾病；还公开了包含通式（I）的药物组合物、药物载体和可选的抗哮喘药、其制造方法以及治疗或预防该疾病的方法。
• Bronchorelaxing compounds
  申请人：Skogvall Staffan

  公开号：US20060040919A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A compound of the general formula (I) including its pharmaceutically acceptable acid addition salts wherein A is CHR 9 , wherein R 9 is H, C 1 -C 6 alkyl; n is 1-3; B is CHR 10 , wherein R 10 is H, C 1 -C 6 alkyl; m is 1 or 2; D is O or S; E is CR 11 R 12 or NR 13 , wherein R 11 and R 12 are, independent of each other, H or C 1 -C 6 alkyl, R 13 is H or C 1 -C 6 alkyl; F is C 1 -C 18 alkyl or R 4 -R 7 cycloalkyl, which may be mono- or di-unsaturated and/or substituted, is useful in treating and preventing pulmonary disease characterized by bronchoconstriction; also disclosed is a pharmaceutical composition comprising the compound of formula (I), a pharmaceutical carrier and, optionally, an anti-asthmatic, a method for its manufacture, and a method for treating or preventing such disease.

  化合物的一般式(I)及其药学上可接受的酸盐包括其中，其中A为CHR9，其中R9为H，C1-C6烷基；n为1-3；B为CHR10，其中R10为H，C1-C6烷基；m为1或2；D为O或S；E为CR11R12或NR13，其中R11和R12独立地为H或C1-C6烷基，R13为H或C1-C6烷基；F为C1-C18烷基或R4-R7环烷基，可以是单烯或双烯和/或取代的，用于治疗和预防以支气管收缩为特征的肺部疾病；还公开了包括式(I)化合物的药物组合物、药物载体和可选的抗哮喘药、其制造方法以及治疗或预防该疾病的方法。