2,3-二氢-噻吩并[3,4-b][1,4]二噁英-5-羧酸 | 260063-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,3-二氢-噻吩并[3,4-b][1,4]二噁英-5-羧酸
• 中文别名: 2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二恶英-5-羧酸
• 英文名称: 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carboxylic acid
• CAS: 260063-21-6
• 化学式: C₇H₆O₄S
• mdl: MFCD07801102
• 分子量: 186.188
• InChiKey: DCCRIIFBJZOPAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  352.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-噻吩并[3,4-b][1,4]二噁英-5-羧酸 在 potassium tert-butylate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 2,5-bis[(3,4-ethylenedioxy)thien-2-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过高效脱羧交叉偶联研究分子掺杂的寡聚噻吩中的整数电荷转移机制。

  摘要：

  使用脱羧交叉偶联反应作为关键转化制备了对称的线性低聚噻吩文库。噻吩羧酸钾盐用作交叉偶联伙伴，而无需助催化剂，碱或添加剂。与现有方法相比，该方法显示出完全的化学选择性，是一种更全面的绿色方法。通过制备具有最多10个噻吩重复单元的谨慎的寡聚噻吩，可以证明这种方法的模块化。对称的低聚噻吩是典型的有机半导体，可以通过光谱评估其分子电掺杂随链长的变化。观察到整数电荷转移的低聚噻吩临界长度为10个噻吩单元，

  DOI：

  10.1002/anie.201914458
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,3-二氢-噻吩并[3,4-b][1,4]二噁英-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过高效脱羧交叉偶联研究分子掺杂的寡聚噻吩中的整数电荷转移机制。

  摘要：

  使用脱羧交叉偶联反应作为关键转化制备了对称的线性低聚噻吩文库。噻吩羧酸钾盐用作交叉偶联伙伴，而无需助催化剂，碱或添加剂。与现有方法相比，该方法显示出完全的化学选择性，是一种更全面的绿色方法。通过制备具有最多10个噻吩重复单元的谨慎的寡聚噻吩，可以证明这种方法的模块化。对称的低聚噻吩是典型的有机半导体，可以通过光谱评估其分子电掺杂随链长的变化。观察到整数电荷转移的低聚噻吩临界长度为10个噻吩单元，

  DOI：

  10.1002/anie.201914458

文献信息

• 3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEXANE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100016401A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention relates to 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane derivatives of formula (I) wherein A, B, n, X, and R 1 are as described in the description, and salts thereof, and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的3-aza-双环[3.1.0]己烷衍生物，其中A、B、n、X和R1如描述中所述，以及其盐，以及它们作为促进睡眠的荷尔蒙受体拮抗剂的用途。
• [EN] 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009104155A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention relates to novel 2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane derivatives of formula (I), wherein A, B, n and R1 are as described in the description, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及公式（I）中的新型2-aza-双环[2.2.1]庚烷衍生物，其中A、B、n和R1如描述中所述，并且涉及将这类化合物或这类化合物的药用盐用作药物，特别是用作促觉醒素受体拮抗剂。
• Development of CXCR4 modulators by virtual HTS of a novel amide-sulfamide compound library
  作者：Renren Bai、Qi Shi、Zhongxing Liang、Younghyoun Yoon、Yiran Han、Amber Feng、Shuangping Liu、Yoonhyeun Oum、C. Chris Yun、Hyunsuk Shim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.026

  日期：2017.1

  were prepared from the top-30 list. Most synthesized compounds exhibited good to excellent binding affinity to CXCR4. Compounds Ig and Im demonstrated notable in vivo suppressive activity against xylene-induced mouse ear inflammation (with 56% and 54% inhibition). Western blot analyses revealed that Ig significantly blocked CXCR4/CXCL12-mediated phosphorylation of Akt. Moreover, Ig attenuated the amount

  在疾病过程开始时，CXCR4在将炎症细胞募集到炎症部位中起着至关重要的作用。调节CXCR4功能为抗炎策略提供了新途径。但是，由于CXCR4拮抗剂具有干细胞动员特性，因此长期使用会产生潜在的严重副作用。我们一直在开发不具有这种特性的部分CXCR4拮抗剂。一种新的计算机辅助药物设计程序FRESH工作流程，用于抗CXCR4铅化合物的发现和优化，将化合物库的建立和CXCR4对接屏幕结合在一起。根据设计的母体框架，在系统过滤和对接筛选后获得了30个优先的酰胺-磺酰胺结构。从排名前30位的清单中制备了十二种化合物。大多数合成的化合物都表现出对CXCR4的良好或优异的结合亲和力。化合物Ig和Im显示出对二甲苯诱导的小鼠耳朵发炎的显着体内抑制活性（抑制率为56％和54％）。蛋白质印迹分析表明，Ig显着阻断了CXCR4 / CXCL12介导的Akt磷酸化。而且，Ig减弱了由病原性大肠杆菌感染的巨噬细胞分泌的
• Discovery of Nanomolar Dengue and West Nile Virus Protease Inhibitors Containing a 4-Benzyloxyphenylglycine Residue
  作者：Mira A. M. Behnam、Dominik Graf、Ralf Bartenschlager、Darius P. Zlotos、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01441

  日期：2015.12.10

  finally fragment merging generated compounds with in vitro affinities in the low nanomolar range. The most promising derivative reached Ki values of 12 nM at the DENV-2 and 39 nM at the WNV proteases. Several of the newly discovered protease inhibitors yielded a significant reduction of dengue and West Nile virus titers in cell-based assays of virus replication, with an EC50 value of 3.4 μM at DENV-2

  登革热病毒（DENV）和西尼罗河病毒（WNV）NS2B-NS3蛋白酶是开发针对这些虫媒病毒病原体的双效治疗剂的有吸引力的靶标。我们介绍抑制剂的合成和广泛的生物学评估，该抑制剂含有4-羟基苯基甘氨酸的苄基醚作为通过铜络合物中间体合成的非天然肽类结构单元。这是一个三步优化策略，从C末端4-羟基苯基甘氨酸片段生长到苄氧基醚开始，然后是C末端和N末端优化，最后片段合并生成的化合物，该化合物具有低纳摩尔范围的体外亲和力。最有希望的导数达到K i在DENV-2中为12 nM，在WNV蛋白酶中为39 nM。在基于细胞的病毒复制试验中，一些新发现的蛋白酶抑制剂可显着降低登革热和西尼罗河病毒的滴度，其中最活跃的类似物在DENV-2处的EC 50值为3.4μM，在WNV处的EC 50值为15.5μM。
• IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINYL DERIVATIVES AS IRAK4 INHIBITORS
  申请人：BIOGEN MA INC.

  公开号：US20220089592A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  This invention relates to Imidazo[1,2-a]pyridinyl Derivatives of formula (I′), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which all of the variables are as defined in the specification, capable of modulating the activity of IRAK4. The invention further provides a method of manufacturing compounds of the invention, and methods for their therapeutic use. The invention further provides methods to their preparation, to their medical use, in particular to their use in the treatment and management of diseases or disorders including inflammatory disease, autoimmune disease, cancer, cardiovascular disease, a disease of the central nervous system, disease of the skin, an ophthalmic disease and condition, and a bone disease.

  这项发明涉及Imidazo[1,2-a]pyridinyl Derivatives的化合物（I′）或其药学上可接受的盐，其中所有变量如规范中所定义，能够调节IRAK4的活性。该发明进一步提供了一种制造该发明化合物的方法，以及它们在治疗中的方法。该发明还提供了它们的制备方法，医学用途，特别是在治疗和管理炎症性疾病、自身免疫疾病、癌症、心血管疾病、中枢神经系统疾病、皮肤疾病、眼科疾病和骨骼疾病等疾病或疾病的用途。