3,4-ethylenedioxythiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 477587-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,4-ethylenedioxythiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3,4-ethylenedioxythiophene-2-carboxylate；Methyl 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carboxylate
• CAS: 477587-18-1
• 化学式: C₈H₈O₄S
• mdl: MFCD03409134
• 分子量: 200.215
• InChiKey: DEZUSZMWEWAYSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-ethylenedioxythiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 水 、 二异丙胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mechanosensitive Fluorescent Probes, Changing Color Like Lobsters during Cooking: Cascade Switching Variations

  摘要：

  摘要 最近推出了荧光鳍探针，用于对生物学中的物理力进行成像。它们的设计灵感来自平面化和极化的结合，这种结合使得类胡萝卜素虾青素的颜色在活龙虾或小虾中变成蓝色。Flipper 探针由扭曲的二噻吩二聚体构成。平面化后，两侧的供体和受体耦合产生推拉系统，使激发最大值向红色移动，而发射波长对机械敏感。为确保化学稳定性，这些供体和受体只有在平面化时才会开启。在活体龙虾中，这一点通过与周围平面化蛋白质之间的非共价氢键实现得最为完美。对于翻转探针来说，非正统的查尔根键被证明是产生开启供体和受体的最佳方式。本研究的具体目标是探索不同的开启供体，以实现查尔根键级联开关。重点是用乙二氧基噻吩（EDOT）和正羟基苯基（HOP）供体取代原有的三唑。文中介绍了各自翻转探针的设计、合成和评估。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200157
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-噻吩并[3,4-b][1,4]二噁英-5-羧酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到3,4-ethylenedioxythiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mechanosensitive Fluorescent Probes, Changing Color Like Lobsters during Cooking: Cascade Switching Variations

  摘要：

  摘要 最近推出了荧光鳍探针，用于对生物学中的物理力进行成像。它们的设计灵感来自平面化和极化的结合，这种结合使得类胡萝卜素虾青素的颜色在活龙虾或小虾中变成蓝色。Flipper 探针由扭曲的二噻吩二聚体构成。平面化后，两侧的供体和受体耦合产生推拉系统，使激发最大值向红色移动，而发射波长对机械敏感。为确保化学稳定性，这些供体和受体只有在平面化时才会开启。在活体龙虾中，这一点通过与周围平面化蛋白质之间的非共价氢键实现得最为完美。对于翻转探针来说，非正统的查尔根键被证明是产生开启供体和受体的最佳方式。本研究的具体目标是探索不同的开启供体，以实现查尔根键级联开关。重点是用乙二氧基噻吩（EDOT）和正羟基苯基（HOP）供体取代原有的三唑。文中介绍了各自翻转探针的设计、合成和评估。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200157

文献信息

• Enhanced Reactivity of [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in Fluoroalcohol Media. Efficient Direct Synthesis of Thienyl(aryl)iodonium Salts
  作者：Motoki Ito、Chieko Ogawa、Nobutaka Yamaoka、Hiromichi Fujioka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.3390/molecules15031918

  日期：——

  this manuscript, we report clear evidence for the generation of aromatic cation radicals produced by using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB) in fluoroalcohol solvents such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP). The single-electron-transfer (SET) oxidation ability of HTIB to give cation radicals was first established by ESR and UV measurements. The reaction

  在这份手稿中，我们报告了在氟醇溶剂如 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 和 1,1,1 中使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯 (HTIB) 产生芳香族阳离子自由基的明确证据,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP)。HTIB 产生阳离子自由基的单电子转移 (SET) 氧化能力首先通过 ESR 和 UV 测量确定。该反应广泛应用于各种噻吩，通过该方法直接合成了独特的噻吩基碘盐，收率极好，没有产生任何有害的副产物。
• [EN] COMPOSITION, POLYMER FOR CAPACITOR, AND CAPACITOR<br/>[FR] COMPOSITION, POLYMÈRE POUR CONDENSATEUR, ET CONDENSATEUR<br/>[ZH] 一种组合物、电容器用聚合物及电容器
  申请人：SHENZHEN CAPCHEM TECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2021121174A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  为克服现有电解电容器存在金属箔氧化膜腐蚀引起的耐压下降及漏电流增大的问题，本发明提供了一种组合物，包括聚合单体、磷酸酯类化合物和封端剂；所述聚合单体包括3,4-乙烯二氧噻吩类聚合单体；所述封端剂包括结构式1所示的化合物；其中，R4选自H或碳原子数为1～6的烃基。同时，本发明还公开了由上述组合物聚合得到的电容器用聚合物以及包括上述电容器用聚合物的电容器。本发明提供的组合物聚合得到的聚合物对金属箔上的氧化膜能够起到修复和保护的作用，显著减少电容器金属箔上氧化膜破坏的发生。
• Mechanosensitive Fluorescent Probes, Changing Color Like Lobsters during Cooking: Cascade Switching Variations
  作者：Takehiro Kato、Karolina Strakova、José García-Calvo、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1246/bcsj.20200157

  日期：2020.11.15

  Fluorescent flipper probes have been introduced recently to image physical forces in biology. Their design is inspired by the combination of planarization and polarization that makes the color of astaxanthin, a carotenoid, turn blue in living lobsters or shrimps. Flipper probes are constructed around twisted dithienothiophene dimers. Upon planarization, donors and acceptors placed on both sides are coupled to generate push-pull systems that shift excitation maxima to the red, while the emission wavelength is mechanoinsensitive. To assure chemical stability, these donors and acceptors have to turn on only upon planarization. In living lobster, this is achieved most beautifully with non-covalent hydrogen bonds to and from the surrounding, planarizing protein. With flipper probes, the unorthodox chalcogen bonds prove best to produce turn-on donors and acceptors. The specific objective of this study was to explore different turn-on donors for the resulting chalcogen-bonding cascade switches. The focus is on substitution of the original triazoles with ethylenedioxythiophene (EDOT) and ortho-hydroxyphenyl (HOP) donors. Design, synthesis and evaluation of the respective flipper probes are described.

  摘要 最近推出了荧光鳍探针，用于对生物学中的物理力进行成像。它们的设计灵感来自平面化和极化的结合，这种结合使得类胡萝卜素虾青素的颜色在活龙虾或小虾中变成蓝色。Flipper 探针由扭曲的二噻吩二聚体构成。平面化后，两侧的供体和受体耦合产生推拉系统，使激发最大值向红色移动，而发射波长对机械敏感。为确保化学稳定性，这些供体和受体只有在平面化时才会开启。在活体龙虾中，这一点通过与周围平面化蛋白质之间的非共价氢键实现得最为完美。对于翻转探针来说，非正统的查尔根键被证明是产生开启供体和受体的最佳方式。本研究的具体目标是探索不同的开启供体，以实现查尔根键级联开关。重点是用乙二氧基噻吩（EDOT）和正羟基苯基（HOP）供体取代原有的三唑。文中介绍了各自翻转探针的设计、合成和评估。