(E)-undec-6-en-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-undec-6-en-5-ol
• 英文别名: (E)-6-undecen-5-ol
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: BDMXACFBKVYZPZ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-undec-6-en-5-ol 在 盐酸 、 silica gel 、 mercuric triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 反式-5-十一碳烯
  参考文献：
  名称：

  用于还原脱氧的 m-C2B10H11HgCl/AgOTf 催化反应

  摘要：

  已开发出 m -C 2 B 10 H 11 HgCl/AgOTf 催化的烯丙基甲硅烷基醚与 N -Boc-N '-甲苯磺酰肼的反应。在温和的条件下，所得的烯丙基肼产物以良好的收率转化为裸烯烃。此外，使用过的m -C 2 B 10 H 11 HgCl 可以定量回收。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588554
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (E)-2-庚烯醛 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-undec-6-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称烯丙基烷基化中有价值的动力学过程的鉴定

  摘要：

  铜底：将前述动态动力学不对称转化过程应用于无环底物，从而可以鉴定标题反应中的相关动力学过程（参见方案； CuTC =噻吩甲酸铜（I）铜，萘=萘基）。公开了反应条件的优化和方法的一般性，以及机理上的考虑。

  DOI：

  10.1002/anie.201005373

文献信息

• Carbon-Nitrogen Bond Formation between Allyl Silyl Ether and Hydrazide Promoted by Mercuric Triflate Catalyst
  作者：Hirofumi Yamamoto、Naoto Yamasaki、Shingo Yoshidome、Ikuo Sasaki、Kosuke Namba、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1055/s-0031-1290758

  日期：2012.4

  An efficient method for carbon–nitrogen bond formation between ally silyl ethers and N , N -acyltosylhydrazine was developed under very mild conditions using 2 mol% of mercuric triflate [Hg(OTf) 2 ] as a catalyst. This method does not require the use of any ligand system or supplementary additives and is applicable to the preparation of various N -allylhydrazides with good to excellent yields.

  使用 2 mol% 的三氟甲磺酸汞 [Hg(OTf) 2 ] 作为催化剂，在非常温和的条件下开发了一种在烯丙基甲硅烷基醚和 N , N - 酰基甲苯基肼之间形成碳 - 氮键的有效方法。该方法不需要使用任何配体系统或辅助添加剂，适用于制备各种N-烯丙基酰肼，收率良好。
• Diastereoselective reduction of acyclic hydroxyketones and diketones with an indium hydride reagent
  作者：Masafumi Yamada、Tomoaki Horie、Masao Kawai、Hatsuo Yamamura、Shuki Araki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10024-2

  日期：1997.11

  Hydroxyketones and diketones have been reduced with lithium indium hydride to give meso-diols selectively. α-Hydroxyketones and α-diketones are reduced to meso-1,2-diols with high diastereoselectivities, whereas the selectivities of β-hydroxyketones and β-diketones are less satisfactory.

  用氢化锂铟还原了羟基酮和二酮，从而选择性地得到内消旋二醇。α-羟基酮和α-二酮被还原为具有高非对映选择性的内消旋-1,2-二醇，而β-羟基酮和β-二酮的选择性较差。
• CAPORUSSO A. M.; GIACOMELLI G.; LARDICCI L., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 9, 1495-1501
  作者：CAPORUSSO A. M.、 GIACOMELLI G.、 LARDICCI L.

  DOI：——

  日期：——
• m-C2B10H11HgCl/AgOTf-Catalyzed Reaction for Reductive Deoxygenation
  作者：Naoto Yamasaki、Marina Kanno、Kyohei Sakamoto、Yusuke Kasai、Hiroshi Imagawa、Hirofumi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0036-1588554

  日期：2018.1

  A m -C 2 B 10 H 11 HgCl/AgOTf-catalyzed reaction of allyl silyl ethers with N -Boc- N ′-tosylhydrazine has been developed. Under mild conditions, the resulting allyl hydrazine products were transformed into naked alkenes in good yield. Furthermore, the used m -C 2 B 10 H 11 HgCl could be recovered quantitatively.

  已开发出 m -C 2 B 10 H 11 HgCl/AgOTf 催化的烯丙基甲硅烷基醚与 N -Boc-N '-甲苯磺酰肼的反应。在温和的条件下，所得的烯丙基肼产物以良好的收率转化为裸烯烃。此外，使用过的m -C 2 B 10 H 11 HgCl 可以定量回收。
• Identification of a Valuable Kinetic Process in Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Jean-Baptiste Langlois、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201005373

  日期：2011.2.18

  Copper bottomed: The application of a previously described process of dynamic kinetic asymmetric transformation to acyclic substrates allowed the identification of a relevant kinetic process in the title reaction (see scheme; CuTC= copper(I) thiophencarboxylate, Naphth= naphthyl). The optimization of the reaction conditions and generality of the method, as well as mechanistic considerations are disclosed

  铜底：将前述动态动力学不对称转化过程应用于无环底物，从而可以鉴定标题反应中的相关动力学过程（参见方案； CuTC =噻吩甲酸铜（I）铜，萘=萘基）。公开了反应条件的优化和方法的一般性，以及机理上的考虑。