diethyl (E)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)malonate | 1186132-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)malonate
• CAS: 1186132-36-4
• 化学式: C₂₆H₄₂O₇Si
• 分子量: 494.701
• InChiKey: DUUKBGJSBQFQHO-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)malonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到diethyl 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  不含配体的银（I）催化芳烃与烯丙醇烷基化的分子内弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe silver‐catalyzed direct activation of allylic alcohols as electrophilic partners for intramolecular Friedel–Crafts alkylation of arenes is described. Use of silver triflate (AgOTf; 10 mol%) enabled functionalized 1‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalenes and a 4‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline to be isolated in good yields with high levels of regiochemistry, under a ligand‐free regime.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800628
• 作为产物：
  描述：

  (E)-((4-bromobut-2-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、 diethyl (3,4-dimethoxybenzyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 以83%的产率得到diethyl (E)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  不含配体的银（I）催化芳烃与烯丙醇烷基化的分子内弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe silver‐catalyzed direct activation of allylic alcohols as electrophilic partners for intramolecular Friedel–Crafts alkylation of arenes is described. Use of silver triflate (AgOTf; 10 mol%) enabled functionalized 1‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalenes and a 4‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline to be isolated in good yields with high levels of regiochemistry, under a ligand‐free regime.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800628