(2S,3R)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobutan-2-yl 4-nitrobenzoate | 1208258-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobutan-2-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 1208258-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: ICQAZDJMESASKG-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobutan-2-yl 4-nitrobenzoate 在 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 92.75h， 生成 (+)-ascospiroketal A
  参考文献：
  名称：

  螺螺酮A的全合成和构型分配

  摘要：

  描述了海洋真菌衍生的天然产物ascospiroketal的全合成。这种简洁的合成方法依赖于独特的Ag I促进的串联级联环化反应，该反应可从线性前体直接进入天然产物的正确配置的三环核。拟螺旋体A候选立体结构的合成使该异常occeptide的相对和绝对立体化学都得到了可靠的分配。

  DOI：

  10.1002/chem.201502754
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2R,3R-nilate 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(2S,3R)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobutan-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  骨干立体化学对无环β2，3-氨氧基肽折叠的影响

  摘要：

  作为一种新型的foldamer，β氨氧基肽具有采用新颖βN的能力 O开启或βN  ö螺旋在溶液中。在此，我们描述了β-氨氧基肽，即，无环的β肽的新的子类2,3 -aminoxy酸（NH 2 OCHR 1 CHR 2 COOH），其中两个手性中心的存在提供了洞察的效果β-氨氧基肽折叠的骨架立体化学。无环β 2，3与-aminoxy肽顺式和反构型已被合成和它们的构象研究通过NMR，IR和圆二色性（CD）光谱学，和X射线结晶学分析。βN O开启或βN  Ò螺旋，其设有带内氢键九元环，并已在β的肽先前鉴定的3 -和β 2，2 -aminoxy酸，也主要存在于非环状β 2， 3种用-aminoxy肽顺式构型和N  O键笨拙到C α  ç β在溶液和固体状态的键。在无环β 2,3 -aminoxy肽与抗构型中，在固态中发现了一条延伸链（即非氢键合态），并且在非极性溶剂中同时存在多种构象，包

  DOI：

  10.1002/chem.200901471

文献信息

• Total Synthesis of Ascospiroketal A Through a Ag ^I ‐Promoted Cyclization Cascade
  作者：Stanley Chang、Soo Hur、Robert Britton

  DOI：10.1002/anie.201408905

  日期：2015.1.2

  The total synthesis of four candidate stereostructures for the marine octaketide ascospiroketal A have been achieved. These concise and highly stereocontrolled syntheses feature a unique AgI‐promoted cyclization cascade involving an oxetanyl ketochlorohydrin to access the entire tricyclic core of the natural product in one step. These syntheses also establish the full stereochemistry for the ascospiroketal

  已经完成了海洋八肽Ascospiroketal A的四个候选立体结构的全合成。这些简洁且高度立体控制的合成具有独特的Ag I促进的环化级联反应，其中涉及一个氧杂环丁烷基酮氯代醇，一步一步即可到达天然产物的整个三环核心。这些合成方法也为拟螺螺天然产物建立了完整的立体化学。