2-(2-溴苯基)-2-羟乙基氨基甲酸叔丁酯 | 496790-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)-2-羟乙基氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: N-Boc-2-(2-溴苯基)-2-羟基乙胺
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-2-hydroxyethyl carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2-(2-bromophenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate；N-Boc-2-(2-bromophenyl)-2-hydroxyethanamine；tert-butyl N-[2-(2-bromophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 496790-62-6
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₃
• 分子量: 316.195
• InChiKey: OJMJWJFIGOWFLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-2-羟乙基氨基甲酸叔丁酯 在 air 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的芳基胺化及其在对映选择性二氢吲哚 α-氨基酸合成的收敛 [3 + 2] 策略中的应用

  摘要：

  描述了偶氮甲碱氮上芳基加成的范围。芳基、三氟甲基烷基和 α,β-不饱和酮亚胺通过芳基自由基与偶氮甲亚胺氮的 5-外环化参与区域选择性芳基-氮键形成。碳-氮相对于碳-碳键形成的选择性通常很高 (>95:5)，并且仅与锡烷 (0-10%) 的直接芳基自由基还原竞争。α-酮亚胺是一类很有前途的新型碳自由基受体，没有观察到竞争性芳基自由基还原。反应条件为 pH 中性，因此是可用于芳环胺化的最温和的方法之一。检测的酮亚胺没有受到锡烷竞争性还原的影响，与使用重氮和叠氮官能团作为碳自由基的氮源相比具有优势。自由基介导的芳基胺化反应采用 O'Donnell 相转移催化的甘氨酰亚胺对映选择性烷基化策略进行测序，以提供具有高 ee 的二氢吲哚α-氨基酸的任一对映体。这些新的受限苯丙氨酸衍生物现在可以很容易地用于各种应用的评估。

  DOI：

  10.1021/ja0284308
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2-hydroxyacetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-溴苯基)-2-羟乙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的芳基胺化及其在对映选择性二氢吲哚 α-氨基酸合成的收敛 [3 + 2] 策略中的应用

  摘要：

  描述了偶氮甲碱氮上芳基加成的范围。芳基、三氟甲基烷基和 α,β-不饱和酮亚胺通过芳基自由基与偶氮甲亚胺氮的 5-外环化参与区域选择性芳基-氮键形成。碳-氮相对于碳-碳键形成的选择性通常很高 (>95:5)，并且仅与锡烷 (0-10%) 的直接芳基自由基还原竞争。α-酮亚胺是一类很有前途的新型碳自由基受体，没有观察到竞争性芳基自由基还原。反应条件为 pH 中性，因此是可用于芳环胺化的最温和的方法之一。检测的酮亚胺没有受到锡烷竞争性还原的影响，与使用重氮和叠氮官能团作为碳自由基的氮源相比具有优势。自由基介导的芳基胺化反应采用 O'Donnell 相转移催化的甘氨酰亚胺对映选择性烷基化策略进行测序，以提供具有高 ee 的二氢吲哚α-氨基酸的任一对映体。这些新的受限苯丙氨酸衍生物现在可以很容易地用于各种应用的评估。

  DOI：

  10.1021/ja0284308

文献信息

• Direct Catalytic Synthesis of Unprotected 2-Amino-1-Phenylethanols from Alkenes by Using Iron(II) Phthalocyanine
  作者：Luca Legnani、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201507630

  日期：2016.2.5

  medicinal chemistry and natural products. Herein, we report that an exceptionally simple and inexpensive FeII complex efficiently catalyzes the direct transformation of simple alkenes into unprotected amino alcohols in good yield and perfect regioselectivity. This new catalytic method was applied in the expedient synthesis of bioactive molecules and could be extended to aminoetherification.

  芳基取代的氨基醇是药物化学和天然产物中的特有支架。本文中，我们报道了异常简单和廉价的Fe II络合物有效地催化了简单烯烃的直接转化为未保护的氨基醇，并具有良好的收率和良好的区域选择性。这种新的催化方法被应用于生物活性分子的方便合成，并可以扩展到氨基醚化。