3-[3-[[(2R)-2-[[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]amino]phenyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-[[(2R)-2-[[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]amino]phenyl]benzoic acid
• 化学式: C₂₄H₂₅ClN₂O₃
• 分子量: 424.927
• InChiKey: QNFXKEPASZCPGA-MWTRTKDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-联苯-3-羧酸甲酯 、 1,1-dimethylethyl ((2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)[(1R)-1-methyl-2-oxoethyl]carbamate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3'-[((2S)-2-{[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino}propyl)amino]-3-biphenylcarboxylic acid 、 3-[3-[[(2R)-2-[[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]amino]phenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  联芳基苯胺苯乙醇胺作为有效的选择性β3肾上腺素能受体激动剂。

  摘要：

  描述了一系列苯乙醇胺苯胺激动剂的合成，该苯乙醇胺苯胺激动剂在分子的右侧含有在苯甲基或苯吡啶羧酸酯的间位取代的苯胺环。几种类似物（例如34、36-38、40和44）在中国仓鼠卵巢（CHO）中具有较高的beta（3）肾上腺素受体（AR）效能和对beta（1）和beta（2）AR的选择性。表达βAR的细胞。其中一些类似物的狗药代动力学特征显示，其口服生物利用度> 25％，半衰期至少为1.5小时。在本文所述的化合物中，3，3'-联芳基苯胺羧酸酯衍生物36、38和苯基吡啶基衍生物44表现出优异的体外性质和合理的狗药代动力学特征。这三个类似物在小鼠中也显示出剂量依赖性β（3）AR介导的反应。化合物38相对于化合物44的合成容易性和优越的狗药代动力学，再加上其体外特性，使我们选择该化合物作为治疗2型糖尿病的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm0509445

文献信息

• [EN] BETA-3 ADRENOCEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR BETA-3 ADRENERGIQUE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2001042217A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  The following compounds: 3'-[[2R-[[2-(3-chlorophenyl)-2R-hydroxyethyl]amino]propyl]amino]-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid; 6-[3-[[2R-[[2-(3-chlorophenyl)-2R-hydroxyethyl]amino]propyl]amino]phenyl]-2-pyridinecarboxylic acid; (R)-3-[3-[[2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]ethyl]amino]phenyl]-4-pyridinecarboxylic acid; 3-[3-[[2R-[[2-(3-chlorophenyl)-2R-hydroxyethyl]amino]propyl]amino]phenyl]-4-pyridinecarboxylic acid; (R)-3-[3-[[2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]ethyl]amino]phenyl]-2-pyridinecarboxylic acid; 3-[3-[[2R-[[2-(3-chlorophenyl)-2R-hydroxyethyl]amino]proyl]amino]phenyl]-2-pyridinecarboxylic acid; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof are disclosed. These compounds are useful as agonist for human beta-3 adrenoceptor.