1-(2-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)thiourea | 67616-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
• 英文别名: 1-(2-Bromphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-thioharnstoff；N-(2-bromo-phenyl)-N'-(4-methoxy-phenyl)-thiourea；N-(2-Brom-phenyl)-N'-(4-methoxy-phenyl)-thioharnstoff
• CAS: 67616-74-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂OS
• 分子量: 337.24
• InChiKey: WOJLNOXYBRFCHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)thiourea 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  An “on-water” exploration of CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2-aminobenzothiazoles

  摘要：

  一种“水上”一锅法被设计用于从邻卤素（-F、-Cl、-Br和-I）取代的不对称硫脲制备2-氨基苯并噻唑。对于邻-I和邻-Br底物，反应在无金属的条件下，在碱的促进下生成2-氨基苯并噻唑。然而，相对惰性的邻-Cl和邻-F底物仅在存在CuO纳米颗粒的条件下进行分子内芳香硫化反应，生成2-氨基苯并噻唑。该方法为利用邻-Cl和邻-F底物提供了简便的氨基苯并噻唑合成途径。催化剂可多次回收使用，且活性无显著下降。其他显著特点包括对多种功能团的良好耐受性、邻-I和邻-Br底物不需要进行层析纯化，以及在温和条件下提供中等至优良的产物收率，从而使该方法成为现有方法的高度环保替代品。

  DOI：

  10.1039/c2gc35575b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯胺 、 1-bromo-2-isothiocyanatobenzene 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到1-(2-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  （4-甲氧基苯基）-1H-四唑-5-胺区域异构体的开发作为新型的选择性抗结核药。

  摘要：

  从其相应的硫脲类似物（1-9）合成了一系列卤代（4-甲氧基苯基）-1H-四唑-5-胺区域异构体（1a-9a，1b-9b）。通过1a，1b和5a的X射线晶体学研究证实了合成途径。测试了标题衍生物对标准，“野生型”和非典型分枝杆菌的体外抗结核活性。最高的治疗潜能归因于N-（溴苯基）四唑异构体8a和9a。它们对耐多药结核分枝杆菌的生长有抑制作用。210比一线抗结核药强8-16倍。与现有药物相比，其他新的四唑衍生化合物对这种病原体也有更多或同等效力。在非结核菌菌株中，分枝杆菌对大多数四唑衍生物的存在最敏感。发现9a和链霉素之间具有协同相互作用，以及8a和9a与异烟肼，利福平和乙胺丁醇成对的可加性。所研究的化合物均未显示出对正常和癌细胞系的抗菌或细胞毒性特性，这表明它们具有高度选择性的抗分枝杆菌作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111882

文献信息

• Preparation of 2-Azido-1-Substituted-1 <i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazoles Using a Copper-Promoted Three-Component Reaction and Their Further Conversion into 2-Amino and 2-Triazolyl Derivatives
  作者：Tamminana Ramana、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/chem.201202215

  日期：2012.10.15

  Multicomponent reaction: 2‐Azido‐1‐substituted‐1H‐benzo[d]imidazoles were prepared using a copper‐catalyzed three‐component reaction involving 2‐bromoaniline derivatives, isothiocyanates, and sodium azide. The reaction conditions were mild and the scope was broad. The azido compounds were transformed into their 2‐amino and 2‐triazolyl derivatives using copper‐mediated reduction and cycloaddition, respectively

  多组分反应：使用2-铜苯胺衍生物，异硫氰酸盐和叠氮化钠的铜催化三组分反应制备2-叠氮基-1-取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。反应条件温和，适用范围广。分别通过铜介导的还原和环加成将叠氮基化合物转化为它们的2-氨基和2-三唑基衍生物（参见方案）。
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Benzimidazoles, 2-Aminobenzimidazoles, 2-Aminobenzothiazoles, and Benzoxazoles
  作者：Prasenjit Saha、Tamminana Ramana、Nibadita Purkait、Md Ashif Ali、Rajesh Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo901813g

  日期：2009.11.20

  The synthesis of substituted benzimidazoles, 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzothiazoles, and benzoxazoles is described via intramolecular cyclization of o-bromoaryl derivatives using copper(II) oxide nanoparticles in DMSO under air. The procedure is experimentally simple, general, efficient, and free from addition of external chelating ligands. It is a heterogeneous process and the copper(II) oxide

  通过在空气中在DMSO中使用氧化铜（II）纳米粒子通过邻溴代芳基衍生物的分子内环化来描述取代的苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部螯合配体。这是一个非均相过程，氧化铜（II）纳米粒子可以回收和循环使用，而不会损失活性。
• Synthesis of 4-substituted imino-4H-benzo[d][1,3] thiazin-2-amines via palladium-catalysed isocyanide insertion in 2-bromophenylthioureas
  作者：Garima Pandey、Subhendu Bhowmik、Sanjay Batra

  DOI：10.1039/c4ra06875k

  日期：——

  The palladium-catalysed isocyanide insertion in 2-bromophenylthioureas leads to the formation of 4-substituted imino-4H-benzo[d][1,3]thiazin-2-amines via C–S cross coupling reaction of the intermediate imidoylpalladium species.

  钯催化的异氰酸酯在2-溴苯硫脲中的插入反应导致形成4-取代的亚胺-4H-苯并[d][1,3]噻嗪-2-胺，通过中间体亚胺基钯种的C-S交叉偶联反应。
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Substituted 2-Mercapto Benzimidazoles
  作者：Siva Murru、Bhisma K. Patel、Jean Le Bras、Jacques Muzart

  DOI：10.1021/jo802589d

  日期：2009.3.6

  An efficient method for the preparation of various substituted 2-mercapto benzimidazoles from their corresponding thioureas has been developed. S-Alkylation of thioureas followed by Cu-catalyzed intramolecular N-arylation furnished substituted 2-mercapto benzimidazoles in high yields and short reaction times. Furthermore, 2-mercapto benzimidazoles substituted with a p-methoxybenzyl group allowed access to benzimidazole thiones.
• An “on-water” exploration of CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Saroj Kumar Rout、Srimanta Guin、Jayashree Nath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c2gc35575b

  日期：——

  An “on-water” one-pot process has been engineered for the preparation of 2-aminobenzothiazole from ortho-halo (–F, –Cl, –Br and –I) substituted unsymmetrical thioureas. For ortho –I and –Br substrates the reactions afford 2-aminobenzothiazoles under metal free condition promoted by base. However, the relatively inert ortho –Cl and –F substrates undergo intramolecular arylthiolation only in the presence of CuO nanoparticles yielding 2-aminobenzothiazoles. This methodology provides easy access to aminobenzothiazoles utilising even the ortho –Cl and –F substrates. The catalyst is recyclable several times without loss of substantial activity. Other remarkable features include the wide range of functional group tolerance, absence of chromatographic purification (for ortho –I and –Br substrates) and providing moderate to excellent yield of the products under mild conditions, thus rendering the methodology as a highly eco-friendly alternative to the existing methods.

  一种“水上”一锅法被设计用于从邻卤素（-F、-Cl、-Br和-I）取代的不对称硫脲制备2-氨基苯并噻唑。对于邻-I和邻-Br底物，反应在无金属的条件下，在碱的促进下生成2-氨基苯并噻唑。然而，相对惰性的邻-Cl和邻-F底物仅在存在CuO纳米颗粒的条件下进行分子内芳香硫化反应，生成2-氨基苯并噻唑。该方法为利用邻-Cl和邻-F底物提供了简便的氨基苯并噻唑合成途径。催化剂可多次回收使用，且活性无显著下降。其他显著特点包括对多种功能团的良好耐受性、邻-I和邻-Br底物不需要进行层析纯化，以及在温和条件下提供中等至优良的产物收率，从而使该方法成为现有方法的高度环保替代品。