(2'R,3'R,4S)-3-(3'-Hydroxy-2'-methyl-1'-oxopentyl)-4-(methylethyl)-2-oxazolidinone | 123237-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2'R,3'R,4S)-3-(3'-Hydroxy-2'-methyl-1'-oxopentyl)-4-(methylethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 123237-15-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: HYPZLCYGHIXOHV-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'R,4S)-3-(3'-Hydroxy-2'-methyl-1'-oxopentyl)-4-(methylethyl)-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2(R),3(R) methyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 48. Reversal of stereochemistry in the aldol reactions of a chiral boron enolate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a029
• 作为产物：
  描述：

  (E,2'R,3'S,4S)-3-<3'-Hydroxy-2'-methyl-1'-oxo-5'-(2''-naphthylthio)-4'-pentenyl>-4-(methylethyl)-2-oxazolidinone 在 Ra-Ni 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(2'R,3'R,4S)-3-(3'-Hydroxy-2'-methyl-1'-oxopentyl)-4-(methylethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 48. Reversal of stereochemistry in the aldol reactions of a chiral boron enolate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a029

文献信息

• Acyclic stereoselection. 54. Extending the scope of the Evans asymmetric aldol reaction: preparation of anti and "non-Evans" syn aldols
  作者：Michael A. Walker、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00020a006

  日期：1991.9

  The Evans reagent, imide 1, reacts with aldehydes under Lewis acid catalysis to give anti or ''non-Evans'' syn aldols 5 or 6, depending on the reaction conditions. This discovery considerably amplifies the synthetic utility of these important reagents for asymmetric synthesis.
• DANDA, HIDENORI;HANSEN, MARVIN M.;HEATHCOCK, CLAYTON H., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 173-181
  作者：DANDA, HIDENORI、HANSEN, MARVIN M.、HEATHCOCK, CLAYTON H.

  DOI：——

  日期：——