dimethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 1321503-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1321503-08-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: DLGJHXGQGOQEHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98 %的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型取代N-芳基1,4-二氢吡啶类抗结核药物的合成及评价

  摘要：

  背景：结核病一直是全世界传染病死亡的主要原因，治疗选择非常有限。随着耐药性的增加和这些情况下缺乏合适的药物，迫切需要新型抗结核药物。我们开发了具有各种取代模式的新型 N-芳基 1,4-二氢吡啶，以评估它们作为抗结核药物的作用。方法：合成1,4-二氢吡啶衍生物，并通过柱层析或重结晶纯化。在荧光分枝杆菌生长测定中测定分枝杆菌生长抑制。结果：在酸性条件下通过简单的一锅反应制备了具有不同结构组分的化合物。讨论了取代基对确定的分枝杆菌生长抑制特性的影响。结论：亲脂性二酯取代衍生物显示出有前景的活性，并且还受到芳香族取代基功能的影响。因此，我们鉴定出活性几乎达到所用抗分枝杆菌药物作为对照的化合物。

  DOI：

  10.2174/1573406419666230622121512
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 、 苯胺 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 75.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到dimethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在分子氧下钯辅助芳香族醛，芳基胺和末端烯烃的多组分环化反应：1,4-二氢吡啶的组装体†

  摘要：

  醛，胺和烯烃的钯辅助一锅三组分反应顺利进行，得到2,6-未取代的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs），使用分子氧作为唯一氧化剂。它还提供了有效的Pd催化的好氧氧化途径，以从伯芳族胺和烯烃得到烯烃的抗Markovnikov氧化胺化产物。该方法是原子有效的，使用便宜且容易获得的起始原料和对环境无害的氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c1ob05440f