(2R,5S,8R)-2,8-diphenyl-1-aza-4-oxabicyclo<3.3.0>octane | 154777-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,5S,8R)-2,8-diphenyl-1-aza-4-oxabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (3R,5R,7aS)-3,5-diphenyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole
• CAS: 154777-15-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: CJUMCBUDTXYCOC-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,8R)-2,8-diphenyl-1-aza-4-oxabicyclo<3.3.0>octane 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 二苯二硫醚 、 三乙基膦 作用下， 生成 (R)-2-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂非对映选择性地添加手性亚胺和1,3-恶唑烷; （R）-2-芳基和（R，R）-2,5-双（芳基）吡咯烷的不对称合成

  摘要：

  （R）-2-芳基-和（R，R）-2,5-双（芳基）吡咯烷的不对称合成是从衍生自（R）-苯基甘氨醇的手性芳族亚胺开始描述的，其中非对映选择性地添加了格氏试剂手性亚胺和1，3-恶唑烷的反应用作关键反应步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80819-x
• 作为产物：
  描述：

  β-[(phenylmethylene)amino]-[R-(E)-]-benzeneethanol 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2R,5S,8R)-2,8-diphenyl-1-aza-4-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂非对映选择性地添加手性亚胺和1,3-恶唑烷; （R）-2-芳基和（R，R）-2,5-双（芳基）吡咯烷的不对称合成

  摘要：

  （R）-2-芳基-和（R，R）-2,5-双（芳基）吡咯烷的不对称合成是从衍生自（R）-苯基甘氨醇的手性芳族亚胺开始描述的，其中非对映选择性地添加了格氏试剂手性亚胺和1，3-恶唑烷的反应用作关键反应步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80819-x