(1S,2S,4R,7R,8R)-2-[(E)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethenyl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-7-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol | 852546-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4R,7R,8R)-2-[(E)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethenyl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-7-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol
• CAS: 852546-57-7
• 化学式: C₃₃H₄₄O₅Si
• 分子量: 548.795
• InChiKey: WTPNTWHUVWYDDX-UTICKRGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,7R,8R)-2-[(E)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethenyl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-7-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(1R,2R)-1-[(1S,2R,3R,4R,7S)-7-[(E)-2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-vinyl]-7-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl]-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  合成研究超级杀菌素A和B的顺式十氢化萘部分。连续双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排的应用。

  摘要：

  针对抗肿瘤大环内酯类超环氧化物A的顺式十氢化萘部分的不对称合成，提出了一种高度收敛的策略。我们方法中的关键反应包括连续的双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排。

  DOI：

  10.1021/ol050339w
• 作为产物：
  描述：

  cis-(1S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-2-enol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (1S,2S,4R,7R,8R)-2-[(E)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethenyl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-7-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成研究超级杀菌素A和B的顺式十氢化萘部分。连续双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排的应用。

  摘要：

  针对抗肿瘤大环内酯类超环氧化物A的顺式十氢化萘部分的不对称合成，提出了一种高度收敛的策略。我们方法中的关键反应包括连续的双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排。

  DOI：

  10.1021/ol050339w