1-(2-nitrophenyl)-N-prop-2-enylmethanimine | 113561-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-N-prop-2-enylmethanimine
• CAS: 113561-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: AHKFMHCAOISAMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-N-prop-2-enylmethanimine 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-allyl-N-(2-nitrobenzyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过环戊烯和戊烯-易位复分解反应合成含氮杂环化合物：轻松获得1-和2-苯并氮杂骨架和五元和六元内酰胺

  摘要：

  摘要 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增强了我们方法的合成应用。通过闭环复分解（涉及乙烯部分的损失）并提供显示吸电子取代基和电子给体基团的高度可官能化的化合物，可以有效地制备五元和六元内酰胺。 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317352
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 邻硝基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-nitrophenyl)-N-prop-2-enylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  未活化的甲亚胺基叶酸的顺序无金属热1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  烯丙基胺和芳族或杂芳族醛与马来酰亚胺，1，1-和1，2-双（苯磺酰基）乙烯的未活化偶氮甲亚胺基的热1，3-偶极环加成反应可中等至良好地得到内--2,5-反式环加合物产量。DFT计算提供了证据，证明根据Curtin-Hammett原理，观察到的非对映选择性取决于S和W烷基之间的异构化。DFT计算还解释了对于2-吡啶基和2-噻吩基衍生物观察到的不同的非对映异构体比率，其中由于异构化障碍和限速步骤（内酯形成障碍）之间的竞争性，不可能进行异构化。该方法应用于三环凝血酶抑制剂的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01292

文献信息

• Direct access to vicinally functionalized and <i>N</i>-trifluoroacetylated (bicyclic)ketopiperazines using a readily affordable N-heterocyclic anhydride
  作者：Antonio Moreno、Timothy K. Beng

  DOI：10.1039/d0ob00049c

  日期：——

  stereoselective, modular, and chemoselective annulation protocol between a novel N-trifluoroacetyl anhydride and several reactive partners, including lactim ethers, imidoyl chlorides, aryl aldimines, and 1,3-azadienes, leading to vicinally functionalized (bicyclic) 2-piperazinones.

  功能化的2-哌嗪酮通过模拟肽中的反向γ-转角，在构象受限的拟肽中起着至关重要的作用。在这里，我们描述了一种新颖的N-三氟乙酰酐与几种反应性伙伴（包括内酰胺醚，亚氨酰氯，芳基醛亚胺和1,3-氮二烯）之间的有效，可扩展，立体选择性，模块化和化学选择性环合方案，从而实现了病毒功能化（双环）2-哌嗪酮。
• Enal-azomethine ylides: application in the synthesis of functionalized pyrroles
  作者：Pratap Kumar Mandal、Sandeep Patel、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1039/d4ob00859f

  日期：——

  N-alkyl-pyrrole-3-carbaldehyde derivatives. The reaction involves thermal 6π-electrocyclization and aromatization of a new class of enal-azomethine ylides (EAYs). The EAYs derived from dihydroisoquinoline and 2H-azirine gave fused-pyrrole and pyridine derivatives, respectively. The synthetic importance of pyrrole products has been demonstrated by one-step synthesis of the biologically relevant pyrrolo[3,2-c]quinoline

  铑催化的重氮烯醛和N-烷基亚胺的 [3 + 2] 成环反应产生N-烷基-吡咯-3-甲醛衍生物。该反应涉及一类新型烯醛-偶氮甲碱叶立德 (EAY) 的热 6π-电环化和芳构化。衍生自二氢异喹啉和2H-氮丙啶的EAY分别得到稠合吡咯和吡啶衍生物。生物相关的吡咯并[3,2- c ]喹啉支架以及片层生物碱的核心结构吡咯并[2,1- a ]异喹啉的一步合成证明了吡咯产品合成的重要性。
• Regioselective Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles Using a Mild, One-Pot Condensation–Cadogan Reductive Cyclization
  作者：Nathan E. Genung、Liuqing Wei、Gary E. Aspnes

  DOI：10.1021/ol5012423

  日期：2014.6.6

  An operationally simple and efficient one-pot synthesis of 2H-indazoles from commercially available reagents is reported. Ortho-imino-nitrobenzene substrates, generated via condensation, undergo reductive cyclization promoted by tri-n-butylphosophine to afford substituted 2H-indazoles under mild reaction conditions. A variety of electronically diverse ortho-nitrobenzaldehydes and anilines were examined. To further extend the scope of the transformation, aliphatic amines were also employed to form N2-alkyl indazoles selectively under the optimized reaction conditions.