1-(2-bromopyridin-6-yl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuran-1-ulose | 115078-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromopyridin-6-yl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuran-1-ulose
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-bromopyridin-2-yl)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 115078-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₅
• 分子量: 346.178
• InChiKey: HFKVGJWULHEXBH-GDECHXLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromopyridin-6-yl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuran-1-ulose 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1,5-anhydro-1-(2-bromopyridin-6-yl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuran-1-ulose
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. 151. Efficient synthesis of 5-(.beta.-D-ribofuranosyl)nicotinamide and its .alpha.-isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a013
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromopyridin-6-yl)-2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuran-1-ulose 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到1-(2-bromopyridin-6-yl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuran-1-ulose
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. 151. Efficient synthesis of 5-(.beta.-D-ribofuranosyl)nicotinamide and its .alpha.-isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a013

文献信息

• PANKIEWICZ, KRZYSZTOF W.;SOCHACKA, ELZBIETA;KABAT, MAREK M.;CISZEWSKI, LE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, 3473-3479
  作者：PANKIEWICZ, KRZYSZTOF W.、SOCHACKA, ELZBIETA、KABAT, MAREK M.、CISZEWSKI, LE+

  DOI：——

  日期：——