acetic acid 4-trimetylsilanylethynyl-benzyl ester | 1041297-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid 4-trimetylsilanylethynyl-benzyl ester
• 英文别名: [4-(2-Trimethylsilylethynyl)phenyl]methyl acetate
• CAS: 1041297-60-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Si
• 分子量: 246.381
• InChiKey: LNSJXRANSQFREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 4-trimetylsilanylethynyl-benzyl ester 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2':6,2"-terpyridineethynylbenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  类似于肌肉的超分子聚合物：成千上万个分子机器的整合运动

  摘要：

  泵送铁：双螺纹轮烷可以与配位单元连接并在铁或锌离子存在下聚合。pH调节触发单个轮烷的协同收缩（或延伸），从而导致肌肉状超分子链的运动放大，其轮廓长度改变了几微米（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206571
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 58.0h， 生成 acetic acid 4-trimetylsilanylethynyl-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  类似于肌肉的超分子聚合物：成千上万个分子机器的整合运动

  摘要：

  泵送铁：双螺纹轮烷可以与配位单元连接并在铁或锌离子存在下聚合。pH调节触发单个轮烷的协同收缩（或延伸），从而导致肌肉状超分子链的运动放大，其轮廓长度改变了几微米（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206571

文献信息

• Iron‐Catalyzed Tertiary Alkylation of Terminal Alkynes with 1,3‐Diesters via a Functionalized Alkyl Radical
  作者：Ming‐Qing Tian、Zhen‐Yao Shen、Xuefei Zhao、Patrick J. Walsh、Xu‐Hong Hu

  DOI：10.1002/anie.202100641

  日期：2021.4.19

  Direct oxidative C(sp)−H/C(sp3)−H cross‐coupling offers an ideal and environmentally benign protocol for C(sp)−C(sp3) bond formations. As such, reactivity and site‐selectivity with respect to C(sp3)−H bond cleavage have remained a persistent challenge. Herein is reported a simple method for iron‐catalyzed/silver‐mediated tertiary alkylation of terminal alkynes with readily available and versatile 1

  直接氧化的C（sp）-H / C（sp 3）-H交叉偶联为C（sp）-C（sp 3）键的形成提供了理想的环境友好方案。因此，相对于C（sp 3）-H键裂解的反应性和位点选择性仍然是一个持续的挑战。本文报道了一种简便易行的方法，可利用易于获得的通用1,3-二羰基化合物对末端炔烃进行铁催化/银介导的叔烷基化。该反应适用于多种底物，即使使用含有其他叔，苄基和C（sp 3）-H将α键合至杂原子。对产品的精心设计使得可以合成一系列通用的构建基块。对照实验暗示了以碳为中心的第三级自由基物种的原位生成。
• Cooperative Melting in Caged Dimers of Rigid Small Molecule-DNA Hybrids
  作者：Brian R. Stepp、Julianne M. Gibbs-Davis、Dorothea L. F. Koh、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1021/ja801572n

  日期：2008.7.1

  Rigid small-molecule DNA hybrids (rSMDHs) have been synthesized with three DNA strands attached to a rigid tris(phenylacetylene) core. When combined under dilute conditions, complementary rSMDHs form cage dimers that melt at >10 degrees C higher and much sharper than either unmodified DNA duplexes or rSMDH aggregates formed at higher concentrations. With a 2.97 average number of cooperative duplexes

  已经合成了刚性小分子 DNA 杂交体 (rSMDH)，其中三个 DNA 链连接到刚性三（苯乙炔）核心。当在稀释条件下结合时，互补的 rSMDH 形成笼二聚体，其熔化温度高于 10 摄氏度，比未修饰的 DNA 双链体或在更高浓度下形成的 rSMDH 聚合体更锐利。这些笼状二聚体的平均合作双链数为 2.97，构成了明确定义的 DNA 小分子结构中合作熔解的第一个例子，证明了局部几何形状和离子浓度在基于 DNA 的杂交/去杂交中的重要作用。材料。
• Regio- and Chemoselective Deprotection of Primary Acetates by Zirconium Hydrides
  作者：Marine Gavel、Thibaut Courant、Antoine Yvan Philippe Joosten、Thomas Lecourt

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03947

  日期：2019.4.5

  A combination of DIBAL-H and Cp2ZrCl2 is shown to promote the regioselective cleavage of primary acetates on a broad scope of substrates, ranging from carbohydrates to terpene derivatives, with a high tolerance toward protecting groups and numerous functionalities found in natural products and bioactive compounds. Apart from providing highly valuable building blocks in only two steps from biosourced raw materials, this selective de-O-acetylation should also be strongly helpful to solve selectivity issues in organic synthesis.