ethyl 2-(4'-cyanophenyl)-3,4-dimethoxycarbonylpyrrole-5-carboxylate | 131786-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-(4'-cyanophenyl)-3,4-dimethoxycarbonylpyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: 2-O-ethyl 3-O,4-O-dimethyl 5-(4-cyanophenyl)-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 131786-25-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₆
• 分子量: 356.335
• InChiKey: XNVAUBBWRYWBCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  118.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-p-cyanobenzylidenephenylglycinate 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-(4'-cyanophenyl)-3,4-dimethoxycarbonylpyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH化合物为潜在的1,3-偶极子。第30部分。α-氨基酯的亚芳基亚胺环加成至炔属双极性亲和体和吡咯形成的重排

  摘要：

  在甲苯（110°C）或邻二甲苯（135-145°C）加热下，α-氨基酯的亚芳基亚胺与苯丙酸乙酯，丙酸甲酯和乙炔二甲酸二甲酯（ADE）发生环加成反应。该反应通过立体有择的甲亚胺叶立德形成而进行，并以中等至良好的产率得到单个的3-吡咯啉环加合物。某些亚胺与2 mol的反应 ADE的重整导致吡咯形成。讨论了重排的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96015-6

文献信息

• Reaction of Δ3-pyrrolines with dimethyl acetylenedicarboxylate. A novel pyrrole forming rearrangement
  作者：Ronald Grigg、H.Q.Nimal Gunaratne、James Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91159-1

  日期：1984.1

  Reaction of arylidene imines of methyl phenylglycinate with 2 moles of dimethyl acetylenedicarboxylate (ADE) leads, via an intermediate Δ3-pyrroline, to loss of the original methyl phenylglycinate moiety and formation of 2-aryl-3,4,5-tricarbo methoxypyrroles.

  与2个摩尔乙炔二（ADE）引线的甲基苯基甘氨酸酯的亚芳亚胺的反应，经由中间Δ 3吡咯啉，原来的甲基苯基甘氨酸部分和形成2-芳基-3,4,5- tricarbo methoxypyrroles的损失。
• GRIGG, R.;GUNARATNE, H. Q. N.;KEMP, J., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 1, 99-102
  作者：GRIGG, R.、GUNARATNE, H. Q. N.、KEMP, J.

  DOI：——

  日期：——
• X=Y-ZH Compounds as potential 1,3-dipoles. Part 30. Cycloaddition of arylidene imines of α-amino esters to acetylenic dipolarophiles and pyrrole forming rearrangements
  作者：Ronald Grigg、H.Q. Nimal Gunaratne、James Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96015-6

  日期：1990.1

  α-amino esters undergo cycloaddition to ethyl phenylpropiolate, methyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate (ADE) on heating in toluene (110°C)or o-xylene (135- 145°C). The reactions proceed via stereospecific azomethine ylide formation and give single 3-pyrroline cycloadducts in moderate to good yield. Reaction of certain of the imines with 2 mol. of ADE leads to a pyrroles formed by rearrangement

  在甲苯（110°C）或邻二甲苯（135-145°C）加热下，α-氨基酯的亚芳基亚胺与苯丙酸乙酯，丙酸甲酯和乙炔二甲酸二甲酯（ADE）发生环加成反应。该反应通过立体有择的甲亚胺叶立德形成而进行，并以中等至良好的产率得到单个的3-吡咯啉环加合物。某些亚胺与2 mol的反应 ADE的重整导致吡咯形成。讨论了重排的机制。