tert-butyl 2-[(6-oxo-6H-benzo[c]chromen-3-yl)oxy]acetate | 307551-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(6-oxo-6H-benzo[c]chromen-3-yl)oxy]acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-({6-oxo-6H-benzo[C]chromen-3-YL}oxy)acetate；tert-butyl 2-(6-oxobenzo[c]chromen-3-yl)oxyacetate
• CAS: 307551-16-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• mdl: MFCD02081267
• 分子量: 326.349
• InChiKey: RKQULYOBGNKBHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 、 2-溴苯甲酸 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 tert-butyl 2-[(6-oxo-6H-benzo[c]chromen-3-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[c]香豆素的颜色可调荧光染料

  摘要：

  Hurtley 缩合被证明是一种完美的工具，可以用来组装苯并 [c] 香豆素衍生物的多样化文库。不仅简单的间苯二酚和邻溴苯甲酸会发生这种反应，而且二羟基萘和 3-溴噻吩-2-羧酸也会发生这种反应，以中等产率提供所需的化合物。在萘二醇的情况下，观察到了有趣的区域选择性，这有望用于合成以前无法获得的分子。进一步的转化使得在不同位置获得带有氨基和硝基的苯并[c]香豆素成为可能，这些作为制备1,4-苯并恶嗪-2-酮和苯并[c]香豆素的复杂杂化物的切入点。羟基被证明是合成手柄，能够合成强溶剂化变色的可溶性类似物。对近 30 种化合物的结构变化对光物理性质的影响进行了详细研究。通过与简单的类似物（香豆素、苯并恶嗪酮）进行比较，彻底阐明了结构和光物理特性之间的关系。所有获得的化合物都表现出中到大的斯托克斯位移（3300-12500 cm-1）。发色团的 π 扩展类型强烈影响整体光学现象。在苯并[c]香豆

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300374

文献信息

• Color-Tunable Fluorescent Dyes Based on Benzo[<i>c</i>]coumarin
  作者：Maciej Krzeszewski、Olena Vakuliuk、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/ejoc.201300374

  日期：2013.9

  obtain benzo[c]coumarin bearing amino and nitro groups at various positions, which served as entry points to prepare complex hybrids of 1,4-benzoxazin-2-ones and benzo[c]coumarins. The hydroxyl group proved to be the synthetic handle, enabling the synthesis of strongly solvatochromic, soluble analogues. The effect of structural variation on photophysical properties was studied in detail for almost

  Hurtley 缩合被证明是一种完美的工具，可以用来组装苯并 [c] 香豆素衍生物的多样化文库。不仅简单的间苯二酚和邻溴苯甲酸会发生这种反应，而且二羟基萘和 3-溴噻吩-2-羧酸也会发生这种反应，以中等产率提供所需的化合物。在萘二醇的情况下，观察到了有趣的区域选择性，这有望用于合成以前无法获得的分子。进一步的转化使得在不同位置获得带有氨基和硝基的苯并[c]香豆素成为可能，这些作为制备1,4-苯并恶嗪-2-酮和苯并[c]香豆素的复杂杂化物的切入点。羟基被证明是合成手柄，能够合成强溶剂化变色的可溶性类似物。对近 30 种化合物的结构变化对光物理性质的影响进行了详细研究。通过与简单的类似物（香豆素、苯并恶嗪酮）进行比较，彻底阐明了结构和光物理特性之间的关系。所有获得的化合物都表现出中到大的斯托克斯位移（3300-12500 cm-1）。发色团的 π 扩展类型强烈影响整体光学现象。在苯并[c]香豆