(3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrothiophen-3-ol | 688797-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrothiophen-3-ol
• 英文别名: (3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methylidenethiolan-3-ol
• CAS: 688797-27-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• 分子量: 146.21
• InChiKey: BUIUPIQDUUZYKZ-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrothiophen-3-ol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 [(2R,4S)-4-(6-chloropurin-9-yl)-3-methylenetetrahydrothiophen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  以环亚甲基为潜在抗病毒剂的新型硫代异双脱氧核苷的不对称合成

  摘要：

  从d-木糖开始，已经合成了新的硫代异嘧啶和被环外亚甲基取代的嘌呤核苷。糖基供体14是由d-木糖合成的，使用二甲磺酸盐10与硫化钠的环化作为关键步骤。在烯丙基官能团的存在下，在低反应温度（0°C）下，在极性溶剂（DMF）中，环化反应在纯S N 2反应中进行，而没有经过S N 1反应，得到化合物12为主要产物。在较高温度下，S Ñ 2'产物11几乎完全作为主要产物而获得。另一方面，糖基化在Mitsunobu条件下用14-氯嘌呤14制得所需的S N 2产物26，而钯催化的糖基化导致S N 2'产物34的唯一形成。

  DOI：

  10.1021/jo035735b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2,5-bis(benzyloxy)-3-methylenepentane-1,4-diol 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrothiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  以环亚甲基为潜在抗病毒剂的新型硫代异双脱氧核苷的不对称合成

  摘要：

  从d-木糖开始，已经合成了新的硫代异嘧啶和被环外亚甲基取代的嘌呤核苷。糖基供体14是由d-木糖合成的，使用二甲磺酸盐10与硫化钠的环化作为关键步骤。在烯丙基官能团的存在下，在低反应温度（0°C）下，在极性溶剂（DMF）中，环化反应在纯S N 2反应中进行，而没有经过S N 1反应，得到化合物12为主要产物。在较高温度下，S Ñ 2'产物11几乎完全作为主要产物而获得。另一方面，糖基化在Mitsunobu条件下用14-氯嘌呤14制得所需的S N 2产物26，而钯催化的糖基化导致S N 2'产物34的唯一形成。

  DOI：

  10.1021/jo035735b

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NOVEL <i>THIOISO</i> DIDEOXY NUCLEOSIDES WITH EXOCYCLIC METHYLENE AS POTENTIAL ANTIVIRAL AGENTS
  作者：Prashantha Gunaga、Hea Ok Kim、Hyun Ji Kim、Moon Woo Chun、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1081/ncn-200060072

  日期：2005.4.1

  Novel thioiso pyrimidine and purine nucleosides substituted with exocyclic methylene have been synthesized, starting from D-xylose. Cyclization of the dimesylate to the 4-thiosugar 6a proceeded in pure SN2 reaction in the presence of allylic functional group.

  以 D-木糖为原料合成了新的硫代异嘧啶和被环外亚甲基取代的嘌呤核苷。二甲磺酸酯环化为 4-硫糖 6a 是在烯丙基官能团存在下在纯 SN2 反应中进行的。