(2R,3R,4aR,9aR)-7-(3-(diphenylphosphino)biphenyl-2-yloxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,5,9,9-tetraphenylhexahydro[1,4]dioxino[2,3-e][1,3,2]dioxaphosphepine | 1443150-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4aR,9aR)-7-(3-(diphenylphosphino)biphenyl-2-yloxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,5,9,9-tetraphenylhexahydro[1,4]dioxino[2,3-e][1,3,2]dioxaphosphepine
• 英文别名: [2-[[(2R,3R,4aR,9aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,5,9,9-tetraphenyl-4a,9a-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-e][1,3,2]dioxaphosphepin-7-yl]oxy]-3-phenylphenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 1443150-93-3
• 化学式: C₅₈H₅₂O₇P₂
• 分子量: 922.994
• InChiKey: FRSWBFMCPIWWMM-FQFJSIKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (2R,3R,4aR,9aR)-7-(3-(diphenylphosphino)biphenyl-2-yloxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,5,9,9-tetraphenylhexahydro[1,4]dioxino[2,3-e][1,3,2]dioxaphosphepine
  参考文献：
  名称：

  TARTROL衍生的手性膦-亚磷酸酯配体及其在对映选择性Cu催化的1,4-加成反应中的性能

  摘要：

  通过使用（R，R，R，R）-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二恶烷-5,6-双二联苯甲醇（TARTROL）作为手性结构单元，一组六合成了模块化的膦-亚磷酸酯配体（具有1,2-亚苯基骨架），并在Cu催化的格氏试剂与环己烯酮的不对称1,4-加成反应中进行了评估。发现在手性亚磷酸酯部分的邻位和对位具有大的取代基的配体是最具有选择性的，提供对映选择性高达84％ee的1，4-加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.008

文献信息

• TARTROL-derived chiral phosphine–phosphite ligands and their performance in enantioselective Cu-catalyzed 1,4-addition reactions
  作者：Mehmet Dindaroğlu、Sema Akyol、Hamza Şimşir、Jörg-Martin Neudörfl、Anthony Burke、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.008

  日期：2013.6

  (with a 1,2-phenylene backbone) were synthesized and evaluated in the Cu-catalyzed asymmetric 1,4-addition of Grignard reagents to cyclohexenone. Ligands with bulky substituents at the ortho- and para-positions to the chiral phosphite moiety were found to be the most selective affording the 1,4-addition products with enantioselectivities of up to 84% ee.

  通过使用（R，R，R，R）-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二恶烷-5,6-双二联苯甲醇（TARTROL）作为手性结构单元，一组六合成了模块化的膦-亚磷酸酯配体（具有1,2-亚苯基骨架），并在Cu催化的格氏试剂与环己烯酮的不对称1,4-加成反应中进行了评估。发现在手性亚磷酸酯部分的邻位和对位具有大的取代基的配体是最具有选择性的，提供对映选择性高达84％ee的1，4-加成产物。