7-heptylaminocoumarin-4-acetic acid | 134507-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-heptylaminocoumarin-4-acetic acid
• 英文别名: 2-[7-(Heptylamino)-2-oxochromen-4-yl]acetic acid
• CAS: 134507-77-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: UMWJMPKBWSAEBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-heptylaminocoumarin-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  7-Alkylaminocoumarin-4-acetic acids as fluorescent probe for studies of drug-binding sites on human serum albumin.

  摘要：

  合成了9种具有不同烷基链长度的7-烷基氨基香豆酸-4-乙酸（I-IX），作为人血清白蛋白（HSA）药物结合位点特征化的荧光探针。在HSA存在下，I-IX的荧光被猝灭或增强，发射最大值向短波长移动。通过分析Scatchard和Job图，确定了与HSA结合的探针I-IX的结合常数和结合位点数量。竞争位移研究的结果表明，测试的探针的主要结合位点为HSA的位点2（地西泮位点）。利用探针IV的发射最大值与Z值之间的关系估算了位点2的极性，发现其与乙腈的极性相当。根据使用Corey-Pauling-Koltun分子模型获得的探针VIII的分子大小，简单尝试估算位点2区域，表明位点2的疏水裂缝深度约为21-25 Å。结合福斯特公式，基于荧光能量转移，估算HSA中孤立的色氨酸残基与结合在位点2的探针之间的距离为15-17 Å。目前的数据表明，I-IX作为荧光探针用于HSA位点2的特征化是有用的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.724