(p-Nitrobenzyl)trifluoracetat | 405-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-Nitrobenzyl)trifluoracetat
• 英文别名: Acetic acid, trifluoro-, (4-nitrophenyl)methyl ester；(4-nitrophenyl)methyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 405-84-5
• 化学式: C₉H₆F₃NO₄
• 分子量: 249.146
• InChiKey: LOEHVXDAOMDDIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-Nitrobenzyl)trifluoracetat 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl diethyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Bandgar; Sadavarte; Uppalla, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 9, p. 450 - 451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 三氟乙酸酐 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(p-Nitrobenzyl)trifluoracetat
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酰胺作为手性配体的苄基亲电试剂的钯催化的不对称 Mizoroki-Heck 反应

  摘要：

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja304099j

文献信息

• Oxidative Addition of Aryl and Benzyl Trifluoroacetates to Zerovalent Palladium Complexes with Two Modes of C–O Bond Cleavage Processes
  作者：Kazuhiro Nagayama、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.72.799

  日期：1999.4

  The aryl trifluoroacetates oxidatively added to a zerovalent palladium complex 2a with acyl-O bond cleavage under mild conditions to give the corresponding trans-(aryloxo)(trifluoroacetyl)palladium complexes 3a—3c. But 4-nitrophenyl trifluoroacetate reacted with 2a to yield cis-[Pd(OC6H4-4-NO2)2(PMe3)2] 3d, which was produced with C–O bond activation followed by disproportionation reaction. In contrast

  芳基三氟乙酸酯在温和条件下氧化加成到零价钯配合物2a，酰基-O键断裂，得到相应的反式-(芳氧基)(三氟乙酰基)钯配合物3a-3c。但是 4-硝基苯基三氟乙酸酯与 2a 反应生成顺式-[Pd(OC6H4-4-NO2)2(PMe3)2]3d，它是通过 C-O 键活化和歧化反应生成的。相比之下，苄基三氟乙酸酯与 Pd(0) 配合物与苄基-O 键裂变反应形成苄基（三氟乙酸根）钯配合物 4a-4d。配合物4a-4d在反式和顺式异构体溶液中处于平衡状态，顺式异构体在极性溶剂中的比例增加。在苯甲醇和三乙胺的存在下，钯催化的三氟乙酸苄酯羰基化得到苯乙酸苄酯。
• Oxidative Trifluoroacetoxylation of 1°, 2°, and 3° Benzylic C(sp³)–H Bond Donors Using <i>N</i>-Trifluoroacetoxyquinuclidinium Salts under Photoredox Catalysis
  作者：Michael Hitt、Andrei N. Vedernikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02946

  日期：2022.10.28

  trifluoroacetate was prepared in situ from quinuclidine N-oxide and (CF3CO)2O. Except for some electron-poor substrates, this reagent allows for the high-yielding oxidative trifluoroacetoxylation of 1°, 2°, and 3° benzylic C–H bonds under photocatalytic conditions. The trifluoroacetoxylation of an ibuprofen methyl ester allowed the selective functionalization of a 2° benzylic C–H bond. For alkylbenzenes, hydrogen-atom

  N-三氟乙酰氧基奎宁环三氟乙酸盐由奎宁环N-氧化物和 (CF 3 CO) 2 O原位制备。除了一些缺电子底物外，该试剂允许 1°、2° 和 3° 的高产率氧化三氟乙酰氧基化光催化条件下的苄基 C-H 键。布洛芬甲酯的三氟乙酰氧基化允许 2° 苄基 C-H 键的选择性官能化。对于烷基苯，氢原子从苄基 C-H 键转移到奎宁环阳离子自由基被认为是决定反应产物的步骤。
• Bourne et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1367
  作者：Bourne et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bourne et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2006,2011
  作者：Bourne et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bandgar; Sadavarte; Uppalla, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 9, p. 450 - 451
  作者：Bandgar、Sadavarte、Uppalla

  DOI：——

  日期：——